Dado que estás interesado en machine learning, me saltaría la probabilidad y la medida, y me metería de lleno en el ML. El curso de Andrew Ng es un gran lugar para empezar. Literalmente puedes terminarlo en dos semanas.
Juega con lo que has aprendido durante unas semanas, luego vuelve a las raíces y estudia un poco de probabilidades. Si eres ingeniero, entonces estoy desconcertado de cómo lograste saltarlo en la universidad. Solía ser el curso requerido en ingeniería. De todos modos, puedes ponerte al día tomando el curso MIT OCW aquí.
No creo que necesites teoría de la medida. Nadie la necesita. Aquellos que la necesitan, no vendrán aquí a preguntar, porque su asesor les dirá qué curso tomar. Si no tienes un asesor entonces definitivamente no la necesitas. Tautología, pero cierto.
La cosa con la teoría de la medida es que no puedes aprenderla con una "lectura fácil". Tienes que hacer los ejercicios y problemas, básicamente, hacerlo a la manera difícil. Eso es prácticamente imposible fuera del aula, en mi opinión. La mejor opción aquí es tomar una clase en el colegio local, si ofrecen. A veces, un curso de probabilidades de nivel de doctorado incluirá la medida y las probabilidades en una misma clase, lo cual es probablemente el mejor trato. No recomendaría tomar una clase pura de teoría de la medida en el departamento de Matemáticas, a menos que realmente quieras torturarte a ti mismo, aunque al final estarías muy satisfecho.
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Estas tres preguntas parecen estar bastante bien cubiertas por los duplicados listados por @General.