Esta es probablemente una pregunta común porque se trata de precursores de TNT, pero si un $\ce{NO2}$ desactiva los anillos de benceno hacia las reacciones de sustitución aromática electrofílica, entonces ¿cómo puede el tolueno ser trinitrado? Entiendo que el grupo metilo donará densidad de electrones y activará el anillo hacia la primera sustitución, pero después de dos nitraciones estoy seguro de que los grupos nitro frenan la tercera sustitución. Entonces, ¿cuál es el truco? ¿Cómo consigue el tolueno tres grupos nitro?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
A escala industrial utilizando ácido nítrico altamente concentrado conocido como ácido nítrico fumante (normalmente > 90%, pero en el último paso de DNT a TNT también puede ser anhidro) junto con óleum, que es una mezcla de $\ce{SO_3}$ y ácido sulfúrico. La preparación en el laboratorio puede realizarse mediante una nitración más o menos ordinaria a temperaturas elevadas. En un experimento a microescala [ 1 ] utilizaron dos tipos diferentes de ácido nitrante:
- El ácido nitrante I contiene ácido nítrico concentrado 19% v/v, ácido sulfúrico concentrado 58% v/v y agua 23% v/v.
- El ácido nitrante II es una mezcla de ácido nítrico concentrado 25% v/v y óleum (30%) $\ce{SO_3}$ ) 75% v/v.
El ácido nitrante I se utilizó para $\ce{Toluene -> MNT}$ y $\ce{MNT -> DNT}$ (65 °C). El ácido nitrante II se utilizó para $\ce{DNT -> TNT}$ (110 °C).
1 La nitración por etapas del tolueno: Una síntesis a microescala de varios pasos basada en un proceso industrial
Richard A. Russell, Robert W. Swltzer y Robert W. Langmwe
University College, University of N.S.W., Northcotl Drive, Campbell ACT. 2600, Australia
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Desactivado hace no media no reacciona sino que *hace más difícil la reacción. Así que sólo necesitas más "presión" como se muestra en la respuesta de Jori.