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La hidrólisis del epóxido

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Hay dos posibilidades:

  • Oxonium de iones de formación
  • Escisión de epóxido

En primer lugar, no sé si epóxido es más reactivo que el grupo carbonilo. Si epóxido reacciona con el protón, enter image description here

Pero la respuesta es:

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En el mecanismo anterior, un inestable carbocation se formó debido a sus cerca de un grupo carbonilo que es de electrones de la retirada:

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5voto

Ashutosh Puntos 16

Me gustaría ir con tu planteamiento, pero el producto final es inestable debido a la alta repulsión por $\pi$ electrones.

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Por lo tanto el producto final va a reaccionar más para formar una más termodinámicamente factible producto.

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NOTAS:
En la segunda estructura de dos anti-periplanar las migraciones son posibles y la que conduce a la más estable de carbonatación es favorecido (o tener el mejor grupo migratorio basado en la electronegatividad). Tercera estructura gira alrededor de la espiral de carbono debido a la repulsión.

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