¿Cómo puedo dibujar el 2,3-diethylheptane?

Question

Esta pregunta me la hizo mi profesor en clase:

Dibuja la estructura del 2,3-diethylheptane.

Así que dibujé lo siguiente:

Pero ahora, si nombro el compuesto según la cadena más larga, ¡resulta ser 3-metil-4-etiloctano! ¿Cómo puedo dibujar correctamente estas estructuras?

Answer 1

Lo que suelo hacer cuando empiezo a numerar es buscar ramificaciones y empezar a numerar por el extremo con la rama más cercana. Además, ten en cuenta que con la ramificación querrás considerar la numeración a partir de una de las ramas (si va a dar lugar a una cadena larga.)

Estoy usando la estructura que hiciste como ejemplo:

Aquí numeré desde el lado con más ramificaciones. Pero luego numeré de dos maneras diferentes. Una de ellas fue empezando por la cadena recta, lo que me dio una cadena de 7 carbonos. Luego la renumeré (la imagen de la derecha) empezando por una de las ramas. Así obtuve una cadena de 8 carbonos. (También se puede numerar empezando por la otra rama, pero eso también da 7).

Elige la cadena más larga. Dado que lo que parece una cadena lateral puede ser en realidad parte de la cadena principal, tenlo muy en cuenta durante los exámenes. Está totalmente bien numerar el mismo alcano de diferentes maneras y jugar con él para encontrar cuál es la cadena más larga.

4-etil-3-metiloctano

Ahora, si tienes problemas para dibujarlos:

Yo dibujaría sólo un patrón en zig-zag (como el que dibujé arriba) que contenga el número de carbonos que necesitas. Necesitas un heptano, así que empieza con una cadena de 7 carbonos.

Esto será sólo su estructura desnuda, el esqueleto. Luego numera los carbonos, y añade los etilos a los carbonos 2 y 3.

SIN EMBARGO, la pregunta es errónea. En realidad, no se puede tener un etilo en el carbono número 2 aquí, porque sólo hace que la cadena sea más larga.

Answer 2

En primer lugar, de acuerdo con el nombre que se le proporcionó, 2,3-diethylheptane, usted dibujó la estructura correcta. En realidad, el problema radica en el nombre: no sigue la norma Nomenclatura IUPAC . Si bien es posible dibujar la estructura, como lo has hecho, no es el nombre correcto para ella.

Cualquier nombre derivado de la estructura de un alcano orgánico debe empezar por la cadena más larga de principio a fin. En tu estructura, la rama "2-etil" es en realidad parte de la cadena más larga, que a su vez incluye otros 6 carbonos que conducen al extremo más lejano. Ahora tienes que lidiar con un grupo metilo y un grupo etilo en esa cadena de octano: en este caso, ambos se encuentran en el mismo lado, por lo que no hay competencia por cuál tiene prioridad a la hora de determinar la numeración. Así que desde el extremo en el que ambos están más cerca, el metilo está en el carbono 3; el etilo está en el carbono 4.

Es posible obtener estructuras correctas a partir de nombres incorrectos; el sistema es degenerado en ese sentido. Sin embargo, sólo hay (idealmente) un nombre correcto de la IUPAC para cualquier estructura orgánica.