La versión TL;DR es el título de la pregunta. A continuación, el contexto y los datos.
Estaba creando una tarea para mis estudiantes de química orgánica en la que tendrían que dibujar tantos isómeros como pudieran a partir de una fórmula simple, por ejemplo $\ce{C3H6O}$ (que se ajusta a 7 estructuras - 9 si se cuentan los tautómeros de enol menores y 11 si se cuentan los estéreos). En este conjunto (ignorando los estereotipos y los enoles) hay:
Dos alcoholes
- Ciclopropanol - punto de ebullición $=101-102\ ^\circ\text{C}$
- Alcohol alílico - punto de ebullición $=97\ ^\circ\text{C}$
Dos compuestos de carbonilo
- Propanal - punto de ebullición $=46\ ^\circ\text{C}$
- Acetona - punto de ebullición $=56\ ^\circ\text{C}$
Tres éteres
- Óxido de propileno - punto de ebullición $=34\ ^\circ\text{C}$
- Oxetano - punto de ebullición $=49-50\ ^\circ\text{C}$
- Éter vinílico de metilo - punto de ebullición $=6\ ^\circ\text{C}$
El punto de ebullición del metil vinil éter destacó inmediatamente como anómalo. El punto de ebullición totalmente saturado éter metílico de etilo tiene un punto de ebullición de $7.4\ ^\circ\text{C}$ .
Aquí hay más datos que comparan los éteres cíclicos con sus isómeros acíclicos (y algunos análogos). La diferencia parece reducirse a medida que aumenta el número de carbonos.
Cuatro carbonos
- Tetrahidrofurano - punto de ebullición $=66\ ^\circ\text{C}$
- Óxido de 1-buteno - punto de ebullición $=61-65\ ^\circ\text{C}$
- Éter vinílico de etilo - punto de ebullición $=33\ ^\circ\text{C}$
- Éter metílico de alilo - punto de ebullición $=42-43\ ^\circ\text{C}$
- Éter dietílico - punto de ebullición $=34.6\ ^\circ\text{C}$
- Metil propil éter - punto de ebullición $=38.8\ ^\circ\text{C}$
Cinco carbonos
- Tetrahidropirano - punto de ebullición $=88\ ^\circ\text{C}$
- 2-metiltetrahidrofurano - punto de ebullición $=80.3\ ^\circ\text{C}$
- Éter etílico de alilo - punto de ebullición $=65-66\ ^\circ\text{C}$
- Éter metílico de butilo - punto de ebullición $=70-71\ ^\circ\text{C}$
