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Piperic de la oxidación de ácidos

Question 3b iii)

Hay 2 enlaces dobles presenta cada átomo de carbono en el $\ce{C=C}$ está unido a un hidrógeno y otro de carbono grupo,por lo tanto cuando reaccionó con bañera de exceso de $\ce{KMnO4}$, debe ser oxidado en un carboxyllic ácido, el problema aquí es que el sistema de marca para este papel declaró que $\ce{CO2}$ podría ser formado así, ¿cómo?

bueno lo que yo sé es que el átomo de carbono unido directamente al anillo de benceno se obtiene oxida en un ácido carboxílico y que el carbono unido a la $\ce{COOH}$ grupo obtendrá oxidado también a un ácido carboxílico para formar un ácido dicarboxílico. ¿y los otros 2 carbonos lo que va a suceder?

6voto

Mike Schall Puntos 2921

este documento señalaba que $\ce{CO2}$ podría ser formado así, ¿cómo?

Por lo general cuando se considere la posibilidad de permanganato de oxidaciones pensamos

  • la oxidación de alquil bencenos a ácido benzoico
  • la escisión y la oxidación de un doble enlace a un ácido, a través de la aldehído, si hay un hidrógeno al doble enlace
  • la escisión y la oxidación de un doble enlace a una cetona si no hay átomos de hidrógeno en el doble enlace

Sin embargo, hay algunos casos especiales , tales como el ácido fórmico y el ácido oxálico, o sus correspondientes aldehídos. Estos compuestos son oxidados por el permanganato de a $\ce{CO2}$ (para tener una idea de por qué estos compuestos reaccionan de manera diferente que, por ejemplo, el ácido acético, véase el Esquema 1 aquí).

Con esta información en mano podemos volver a examinar la oxidación de permanganato de piperic ácido.

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Vemos que el ácido oxálico es uno de los principales productos producidos en esta reacción. Como se discutió anteriormente, el ácido oxálico puede entonces seguir reacción para producir dióxido de carbono.

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