¿Es aromático compuesto si tiene también "el aromático" anillo?

Question

Es 5,6,11,12-tetradehydrodibenzo [a,e] [8] annulene aromáticos:

Si utilizo la regla de Hückel para la molécula entera, obtener la respuesta como el aromático. Pero el compuesto tiene anillos aromáticos como el antraceno/naftalina).

Answer 1

La molécula realmente optimiza para una planar, deslocalizada $\pi$ sistema

Por medio de B3LYP/6-31G(d) las optimizaciones, vemos que la molécula se optimiza para convertirse en planos. (La configuración inicial fue intencionalmente doblado.)

Por otra parte, si yo parcela HOMO, es muy deslocalizada:

Del mismo modo, el LUMO también es transferido a través de toda la molécula:

En consecuencia, no veo ninguna indicación de que el "lado" de los anillos de benceno se localiza a partir de la cycloocta-1,5-diyne anillo. Las longitudes de enlace están en muy buen acuerdo con la estructura cristalina:

Aquí está la estructura cristalina de J. Am. Chem. Soc., 1975, 97 (3), 658-659. Nota: hay un profundo enlace triple carácter, pero el puente de los bonos (1.44 Å) están en algún lugar entre un típico aromáticos de bonos de longitud (1.40 Å) y un completo single bond (~1.54 Å).