Se sabe que el benceno tiene dos formas principales de resonancia
A menudo seguimos dibujando la molécula de benceno como una de ellas
Mi pregunta es, en realidad, cuando dibujamos la figura inferior, ¿nos referimos a toda la molécula de benceno o a una de las estructuras de resonancia o depende del contexto?
La respuesta es que no estás refiriéndote a ninguno de ellos. Esto se debe a que las estructuras de resonancia en realidad no existen. Solo las usamos para tener una idea aproximada de cómo realmente se ven la molécula y los enlaces. Una forma común de explicar las estructuras de resonancia es la siguiente:
Un explorador de una tierra lejana viaja a un nuevo continente y ve un animal extraño que nunca antes había visto, ¡un rinoceronte! Cuando regresa a casa, no está realmente seguro de cómo describir este extraño animal, así que le dice a todos que se veía como una mezcla entre un unicornio y un dragón.
Entonces lo que hizo el explorador fue intentar explicar un objeto extraño, difícil de imaginar (un rinoceronte), describiéndolo como una mezcla de dos objetos míticos, no existentes, pero fáciles de imaginar para la gente.
Es exactamente lo mismo que las estructuras de resonancia del benceno (y también para cualquier otra molécula). No existen realmente, sino que el benceno existe como una extraña mezcla de estas estructuras de resonancia. La razón por la que usamos estructuras de resonancia es que nos dan una idea de cómo imaginar cómo se ve el benceno.
¡Qué gran analogía! ¡Nunca había visto esto antes, pero seguro que la usaré para explicar la resonancia en el futuro!
La analogía parece originarse en "Resonancia en Química Orgánica" de George Willard Wheland - 1955, página 4. En una versión anterior (La Teoría de la Resonancia y sus Aplicaciones a Moléculas Orgánicas, 1944) del monógrafo, utilizó un mulo como un intermediario entre un caballo y un burro, que son ambos criaturas reales.
@MaxW mi profesor de química orgánica explicó tautómeros utilizando la analogía anterior. Donde se explica a una mula como una mezcla de dos animales reales, un caballo y un burro (los tautomeros individuales en este caso).
Abordo esta pregunta desde la dirección opuesta.
El benceno comúnmente se dibuja como un 'ciclohexatrieno' correspondiente a la estructura de Kekulé, es decir, con tres enlaces simples y tres enlaces dobles, a pesar de que los seis enlaces del benceno son en realidad indistinguibles entre sí.
Esta representación gráfica del benceno está de acuerdo con Nomenclatura de Química Orgánica - Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) así como Normas de Representación Gráfica para Diagramas de Estructuras Químicas (Recomendaciones de la IUPAC 2008).
Por lo tanto, cuando veas un diagrama de esa estructura en la literatura, generalmente representa un anillo de benceno real y no una forma de resonancia particular.
Sin embargo, si un diagrama de estructura está explícitamente destinado a mostrar las formas de resonancia individuales, comúnmente se dibujan con una flecha de dos lados.
Creo que exageraste el uso de las formas del doble enlace. Consulta la página 104 del archivo PDF (página 380 de la copia impresa) lcso.epfl.ch/files/content/sites/lcso/files/load/...
@MaxW Sin duda, la forma abreviada mostrada en la página 380 que indica todas las formas de resonancia del benceno con un círculo es aceptable, especialmente para mostrar la equivalencia de los seis enlaces. Sin embargo, el estilo preferido es el diagrama de estructura 'ciclohexatrieno' (ver casi todos los demás diagramas de estructuras de anillos de benceno en ese documento, y “Convencionalmente, el benceno se dibuja comúnmente con tres enlaces simples y tres enlaces dobles, (…)” en la página 379). De todos modos, la pregunta no es sobre cómo dibujar el benceno; es sobre cómo interpretar un diagrama de estructura de 'ciclohexatrieno' dado.
De todos modos, la pregunta no es cómo dibujar benceno; se trata de cómo interpretar un diagrama de estructura de 'ciclohexatrieno' dado" +1 Eso es exactamente lo que quiero decir.
La forma en que yo lo diría es que estamos compensando la incapacidad de las estructuras de Lewis para representar satisfactoriamente la delocalización de electrones, por lo que en su lugar elegimos la estructura de "resonancia" más apropiada, con la comprensión de que estas son solo aproximaciones pobres de la situación real. (Para lo que vale, no me gusta mucho la notación de "círculo", ya que no es muy útil para análisis mecanísticos de "empuje electrónico". ¿Cuántos electrones hay en un círculo, de todos modos?)
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Dado que ninguna de las dos estructuras de resonancia realmente existe como se muestra, se toma la inferior para representar el híbrido de resonancia de la superior a menos que se sugiera lo contrario (no estoy seguro de haber visto que se sugiera lo contrario, pero podría ocurrir?).