¿Cómo se nombraría el compuesto anterior según las reglas de la IUPAC? Veo que algunas fuentes dicen que es 2-feniloctano, pero ChemDraw y algunas otras fuentes dicen que es 2-octanilbenceno.
Respuestas
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La versión actual de Nomenclatura de la Química Orgánica - Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) dice lo siguiente:
P-44.1.2.2 Sistemas compuestos por anillos y cadenas (excluyendo los fanos lineales)
Se reconocen dos métodos para nombrar los sistemas compuestos por anillos y cadenas (excluyendo los fanos lineales).
(1) Dentro de la misma clase, un anillo o sistema de anillos tiene antigüedad sobre una cadena. Cuando un anillo y una cadena contienen el mismo elemento senior, el anillo es elegido como padre. Los anillos y las cadenas se eligen independientemente de su grado de hidrogenación. En consecuencia, este enfoque prefiere la elección de un anillo sobre una cadena en sistemas compuestos por hidrocarburos cíclicos y acíclicos.
(2) El contexto puede favorecer al anillo o a la cadena, de modo que, por ejemplo, los sustituyentes pueden tratarse por igual o puede reconocerse una estructura acíclica insaturada, o la elegida tiene el mayor número de átomos esqueléticos en el anillo o en la cadena principal de la estructura acíclica.
( ) Para la selección de un nombre IUPAC preferido, véase P-52.2.8.
P-52.2.8 Selección entre un anillo y una cadena como hidruro de origen
Dentro de la misma clase de heteroátomos y para el mismo número de grupos característicos citados como grupo característico principal, siempre se selecciona un anillo como hidruro padre para construir un nombre IUPAC preferido. En la nomenclatura general, un anillo o una cadena puede ser el hidruro parental (véase P-44.1.2.2).
Método (1): "octan-2-ilbenceno" (nombre IUPAC preferido; se prefiere el anillo a la cadena)
Método (2): "2-feniloctano" (la cadena tiene un mayor número de átomos del esqueleto)
La función Convertir estructura en nombre de ChemDraw produce correctamente "octan-2-ilbenceno".
Eric Allam
Puntos
317
- Bueno, básicamente hay 8 carbones en el cadena larga
- El Grupo fenilo se considera en realidad una especie de Grupo funcional
- De ahí que el nombre deba ser:
"octan-2-ilbenceno"
Aunque algunas fuentes dicen que el nombre debe ser 2-feniloctano Lo hacen sobre la base de que :se reconoce la estructura acíclica insaturada, o la elegida tiene el mayor número de átomos esqueléticos en el anillo o en la cadena principal de la estructura acíclica, que es como no se utiliza y se considera equivocada por muchos según las normas de la IUPAC.
