Para el (E)-2-penteno, no hubo lectura de C=C, alrededor de 1600. Para el (Z)-2-penteno, hay un C=C. ¿Por qué hay una lectura en el Z pero no en el E?
Respuesta
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Mike Schall
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La banda de absorción $\ce{C=C}$ es responsable de este pico en el espectro de IR. Para que ocurra una absorción en el IR, la absorción debe resultar en un cambio en el momento dipolar. Si examinamos la banda de estiramiento $\ce{C=C}$ en cis- y trans-2-buteno, encontramos que
- cis-2-buteno tiene un momento dipolar (0,33 D) y al estirar el doble enlace el momento dipolar cambiará; por lo tanto, esperaríamos ver un pico en el IR para el estiramiento de $\ce{C=C}$ en esta molécula
- trans-2-buteno no tiene un momento dipolar (0 D) y al estirar el doble enlace el momento dipolar permanecerá en cero, no hay cambio; por lo tanto, no esperaríamos ver un pico en el IR para el estiramiento de $\ce{C=C}$ en esta molécula
Una regla general basada en estos argumentos de momentos dipolares es que, para olefinas di-sustituidas simétricamente, los estiramientos de $\ce{C=C}$ en las olefinas trans son inexistentes o muy débiles, la absorción es mucho más fuerte en los isómeros cis.
Podemos extender este razonamiento a moléculas con momentos dipolares, si el momento dipolar es muy pequeño. El trans-2-penteno tiene un momento dipolar pero es muy pequeño y es menor que el momento dipolar en el isómero cis y el momento dipolar en el isómero trans (que de por sí es más pequeño) cambiará menos al estirar el doble enlace que lo hará para el isómero cis. Por lo tanto, esperaríamos una absorción muy débil en el trans-2-penteno, mientras que el isómero cis debería mostrar una absorción más fuerte.
