De acuerdo con esto enlace el benceno es capaz de insertarse en el ADN humano. No es una fuente autorizada y parece ser bastante parcial, así que me pregunto si hay algo de verdad en esto.
La estructura híbrida de resonancia de la molécula de benceno hace que tenga potencial electrostático, sea muy estable y se inserte en el ADN humano. En conjunto, estas características moleculares y eléctricas del benceno lo hacen cancerígeno para los humanos.
Empezaré mi respuesta con un prefacio de que el sitio web enlazado en la pregunta es un sitio web de pseudociencia. Desafortunadamente, estos parecen ser cada vez más frecuentes recientemente.
Sin embargo, la premisa de la pregunta es sólida: el propio benceno es conocido para causar cáncer en los humanos. Es listado como un cancerígeno de clase 1 lo que significa que hay pruebas de carcinogenicidad en humanos .
Como muchas cosas en la biología molecular, no conocemos realmente el mecanismo completo por el cual el benceno causa cáncer. Sin embargo, se han escrito varios artículos sobre el tema: algunos de ellos están enlazados al final de este artículo.
Se desconoce exactamente qué metabolito del benceno causa cáncer. Es probable que sea una combinación de ellos. El primer paso es la oxidación del benceno por la enzima citocromo p450 2E1 (CYP2E1) al óxido de benceno, que existe en equilibrio con la oxepina:
Estos se someten a nuevas reacciones, catalizadas por diversas enzimas, para dar una amplia gama de metabolitos:
En particular,
Con este método pueden formarse vínculos intra o inter-cadena, que luego conducen a una replicación inexacta o a aberraciones cromosómicas.La literatura sobre el tema contiene mucha más información de la que puedo escribir aquí. Hay una revisión relativamente reciente sobre el tema, de 2010: El papel de la reparación del ADN en la carcinogénesis inducida por el benceno que sería un buen punto de partida para encontrar más información.
Independientemente del mecanismo que sea, una cosa es cierta: no es probable que el propio benceno y sus propiedades moleculares sean la causa de su carcinogenicidad. Es casi seguro que los múltiples metabolitos del benceno son los culpables.
Todas las imágenes son dibujadas por mí mismo en ChemDraw.
Por favor, perdone las citaciones perezosas. Es un poco tarde en la noche.
Um, ¿qué?
Tolueno — $\ce{C6H5CH3}$, relativamente más reactivos derivados de benceno es altamente insoluble en agua, por lo que no pueden ser fácilmente eliminados del cuerpo. Un grupo de seis (así se informó) del citocromo P450 enzimas en el hígado son responsables de la oxidación a ácido benzoico, por lo tanto, haciendo más desechables.
Benceno — $\ce{C6H6}$ — no tiene ningún tipo de grupos metilo y la enzima cambios en algunos reactivos químicos especie, la cual puede reaccionar con y alterar su ADN, causando la mutación. Es por eso que el benceno es cancerígeno.
Por desgracia, el papel de discutir su metabolismo está detrás de un paywall, pero su título indica claramente que la inducción del citocromo P450.
El sitio parece basura para mí; algo así como una antigüedad de 10 años, agarrar una introducción a la química orgánica y de los garabatos de lo que se entiende de las dos primeras líneas de la introducción de compuestos aromáticos; él parece dar a entender que la "aspirina", "naproxeno", "celexib" y muchos otros lugares de drogas son "fuentes" de benceno y cancerígenos. Por lo$\,\ldots$!
En primer lugar, el sitio enlazado es un completo montón de basura, afirmando que cualquier sustancia con un anillo de benceno es tóxica. El sodio causa quemaduras y el cloro es un gas tóxico, así que por la misma lógica deberíamos evitar completamente el cloruro de sodio.
M.A.Ramenazi señala correctamente que la solubilidad relativa en agua y grasa es importante. Tanto el tolueno como el benceno, una vez disueltos en la grasa, son difíciles de excretar, pero el tolueno se convierte más fácilmente en un compuesto soluble en agua excretable (ácido benzoico) debido a su grupo metílico, lo que puede explicar que sea menos perjudicial que el benceno. Los detergentes mencionados en el artículo son casi igualmente solubles en agua y en grasa, por lo que se excretan con bastante facilidad (irónicamente, el grupo hidrófilo de estas moléculas se basa en el ácido bencenosulfónico).
La solubilidad obviamente no lo es todo, las diferentes vías metabólicas de las diferentes sustancias también son muy importantes.
Sin embargo, esta idea de que los sistemas de anillos aromáticos pueden intercalarse con el ADN no surgió de la nada. Ver https://en.wikipedia.org/wiki/Intercalation_(biochemia) http://www.jonathanpmiller.com/intercalation/ Si sustituimos el término de impar "estructura híbrida de resonancia" por el más preciso "estructura aromática plana" vemos que estos enlaces indican que algunos compuestos con múltiples anillos de benceno son se cree que deben su toxicidad a su capacidad de intercalarse con el ADN.
Las moléculas aromáticas planas son capaces de intercalarse entre las bases del ADN, de la misma manera que el grafito está formado por capas aromáticas planas con débiles interacciones secundarias de unión entre las capas. Pero nótese que todas las toxinas mencionadas en el enlace anterior también tienen grupos polares, que probablemente son tan esenciales para su modo de acción como la estructura aromática plana.
Para el benceno mismo, el mecanismo de toxicidad explicado en la respuesta de Ortocresol parece mucho más plausible.
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