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¿Si la cafeína es un alcaloide, por qué el café es ácido?

Acabo de juntar en mi mente estos dos hechos: la cafeína es un alcaloide y el café elaborado es ligeramente ácido (pH = 5).

Mi profesora de Biología y mi profesor de Química no pudieron dar respuestas satisfactorias, pero mi profesor de Física dijo que podría ser debido a sustancias en el polvo de café industrial (los campesinos en Brasil, por ejemplo, no muestran gastritis adquirida por tomar demasiado café).

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Decir que algo es un "alcaloide" no es muy informativo en cuanto a su pH. Claro, si es una base libre, es probable que lo sea, pero más a menudo las personas usan sales de HCl de las drogas por su mejor solubilidad, y esas sales son ácidas; morfina HCl como ejemplo. El paso final de la producción de la metanfetamina a menudo es acidificar la forma orgánica, base libre para que precipite fuera de la fase orgánica.

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También agregaría que la gastritis no es causada por la acidez del café, o en la mayoría de los casos por la acidez de algún alimento en particular. La gastritis generalmente es causada por una infección bacteriana o por el uso excesivo de AINEs. Si te refieres al "ardor de estómago" o al RGE más comúnmente vinculado al café, esto se debe a la cafeína, no por la acidez o alcalinidad sino porque relaja el músculo que controla la conexión con el esófago.

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La dosis letal de cafeína es de aproximadamente 10-15 gramos. Si el principal componente del café molido fuera cafeína, entonces cualquier persona que tomara más de un par de tazas de café estaría muerta.

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Mike Schall Puntos 2921

El café contiene cientos, si no miles, de otros compuestos además de la cafeína. Entre estos otros compuestos se encuentran muchos ácidos. Muchos ácidos orgánicos pequeños como el cítrico, málico, láctico, pirúvico y acético están presentes, pero tanto el ácido quínico como el ácido clorogénico (y sus derivados) suelen estar presentes en una concentración aún mayor. El ácido fosfórico, un ácido inorgánico, también está presente. La concentración exacta de estos diferentes ácidos depende de variables de procesamiento como las condiciones de tostado y el tamaño de molienda. Aquí hay un enlace a una interesante discusión de una sola página sobre el tema.

ácido quínico

introducir descripción de la imagen aquí

ácido clorogénico

ácido clorogénico

Editar: En la temporada 3, episodio 6 de "Breaking Bad", conocemos al nuevo asistente de laboratorio de Walt, Gale, que está preparando café con un montaje de vidrio de laboratorio. Walt dice que es el mejor café que ha probado y Gale responde mencionando "ácido quínico" como algo a considerar en la preparación de un gran café.

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¡Bien! Pero ¿puedes encontrar un error en la fórmula que afirmas de ácido clorogénico?

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@mykhal Gracias por señalar eso.

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Los alcaloides son compuestos de bajo peso molecular que contienen nitrógeno, en su mayoría de plantas. El nitrógeno suele estar en forma de aminas y esto a menudo resulta en un compuesto básico, pero hay muchos alcaloides donde este no es el caso. De hecho, la cafeína es una base bastante débil. Calculé el pKa del nitrógeno de imina con MarvinSketch como -.92, por lo que la cafeína no va a afectar mucho el pH del café.

Además, la cafeína ni siquiera es un componente principal del café preparado, representando solo ~1% de la masa seca. Si miras aquí verás que el café preparado y el café verde naturalmente contienen una buena cantidad de ácidos solubles, incluyendo cosas como ácido nicotínico (vitamina B3), que probablemente explica el pH del café preparado, en lugar de la cafeína o cualquier procesamiento.

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Raro, la fuente que citan dice "La cafeína es tanto un ácido débil como una base débil con valores de pKa de 14.0 y 0.7. Aunque la ionización parcial a formas de catión y anión puede ocurrir, estudios electroquímicos han encontrado que la forma neutral de la cafeína era predominante en el rango de pH de 5.5 a 9." toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/… De todos modos, incluso si fuera una base fuerte, su concentración sigue siendo muy baja (~2 mM asumiendo 100 mg/250 mL)

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user3705273 Puntos 16

En cuanto a fijar un pH específico y autónomo, la cafeína es, aunque trivialmente, un contribuyente ácido al café:


pH = 6.9 (solución al 1%) O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 289 de HSDB

HSDB Nombre del Registro: CAFEÍNA URL: https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+58-08-2

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