Creo que esta es una buena pregunta. Si no me equivoco, estás buscando la forma de $H$$1/2$, lo que minimiza
$$f(H) = \int{\rm dist}(a,H)^2\,\mathrm da$$
donde ${\rm dist}(a,H)$ es la distancia desde la línea de $a$ a el punto más lejano en $H$, y la integral se toma sobre todas las líneas de $a$ que se cruzan $H$.
Pero, ¿qué significa integrar a través de un conjunto de líneas? Tenemos que definir lo $\mathrm da$ realmente significa; es decir, tenemos que elegir una medida en el espacio de rectas en el plano. Una elección natural es la cinemática medida, que es invariante a la rigidez en las mociones: Si se describe una línea de $a$ por su distancia al origen, $p\in\mathbb R$, y la dirección hacia el punto más cercano, $\theta\in[0,\pi)$, luego de la cinemática medida es simplemente $\mathrm da = \mathrm dp\,\mathrm d\theta.$
La figura de la "Integral de la Geometría Y la Probabilidad Geométrica" por Andrejs Treibergs.
Para cualquier $\theta$, vamos a $p^-$ $p^+$ ser el más pequeño y el más grande de los valores de $p$ para que la línea de $a = (p,\theta)$ intersecta $H$. Es decir, $H$ se intercala entre las dos líneas paralelas $(p^-,\theta)$$(p^+,\theta)$. Asumiendo $H$ está conectado, el conjunto de líneas con la orientación de la $\theta$ que se cruzan $H$ es, precisamente, aquellos para los cuales $p$ se encuentra entre $p^-$$p^+$.
Así que nuestra integral se convierte en
$$f(H) = \int_0^{\pi}\int_{p^-}^{p^+}{\rm dist}(a,H)^2\,\mathrm dp\,\mathrm d\theta.$$
El punto en $H$ más alejado de la línea de $a = (p,\theta)$ se encuentra en cualquiera de las $(p^-,\theta)$ o $(p^+,\theta)$, por lo que
$${\rm dist}(a,H) = \max(p-p^-,p^+-p)$$
y
$$\begin{align}
\int_{p^-}^{p^+}{\rm dist}^2(a,H)\,\mathrm dp &= \int_{p^-}^{p^+}\max(p-p^-,p^+-p)^2\,\mathrm dp \\
&= \frac7{12}(p^+-p^-)^3 \\
&=\frac7{12}{\rm width}_H(\theta)^3,
\end{align}$$
donde ${\rm width}_H(\theta) = p^+-p^-$ es el "ancho" de $H$ en la dirección $\theta$. En consecuencia, hemos
$$f(H) = \frac7{12}\int_0^{\pi}{\rm width}_H(\theta)^3\,\mathrm d\theta$$
que podemos interpretar como $7\pi/12$ los tiempos de la "media cubos de ancho" de $H$.
La figura de un artículo de Wikipedia "la Media de ancho".
Por lo tanto, al menos si nos restringimos a conectado formas, el problema es equivalente a encontrar la forma de constante de área $1/2$ con la menor media de cubos de ancho. Ciertamente parece probable que una forma debe ser un círculo, pero no sé cómo demostrarlo. Dos pensamientos:
Si se minimiza la media de ancho (sin el cubo dentro de la integral), entonces la mínima forma sería, de hecho, un círculo. Esto se deduce de la desigualdad isoperimétrico y el hecho de que la anchura media es $1/\pi$ veces el perímetro del casco convexo de $H$.
Parece natural para descartar desconectado formas, argumentando que uno siempre puede mover los componentes conectados el uno hacia el otro, sin aumentar el ancho, pero estoy teniendo problemas para justificar que rigurosamente.