Por un lado, $\longleftrightarrow$ se utiliza para conectar fórmulas proposicionales (por ejemplo, $p\to q \lor (p\longleftrightarrow q) \land \lnot w$). Puedes entenderlo como un operador binario como Y o O, que se representan con los símbolos $\land$ y $\lor$, como ya sabrías.
Aquí puedes ver su tabla de verdad.
$$\begin{array}{|c|c|c|} \hline p&q&p\longleftrightarrow q\\ \hline T&T&T\\ \hline T&F&F\\ \hline F&T&F\\ \hline F&F&T\\ \hline \end{array}$$
Por otro lado, $\iff$ se utiliza como un conector de fórmulas proposicionales. Puedes ver ambos usos aquí: $$p\longleftrightarrow q \iff (p\to q) \land (q \to p)$$
¿Y qué significa $a \iff b$? Si escribes $a\iff b$, entonces podrías decir lo mismo escribiendo que la bicondición $a \text { es verdadero} \longleftrightarrow b \text{ es verdadero} $ siempre es verdadera. Nota que esto funciona independientemente de cuáles sean los valores de verdad de $a \text { es verdadero} $ o $b \text { es verdadero}$.
Editar: en otros campos fuera de la lógica (al menos en grados básicos), elegir uno u otro no importa demasiado ($\longleftrightarrow$ o $\iff$ son solo traducciones matemáticas "perezosas" del conector inglés simple "if and only if").
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Como la mayoría de las notaciones en matemáticas, esto depende al menos en cierta medida del contexto....
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Probablemente. Pero muchos símbolos realizan múltiples funciones.
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@AndréNicolas sí, esto se llama sobrecarga de símbolos (para tomar un término de programación) :)
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El uso que mencionas, si realmente es una cita completa, es un mal uso del símbolo que me sorprendería ver utilizado por un profesional. Estaría bien decir que el primero converge $\longleftrightarrow$ el segundo converge.
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Para aquellos que deseen ver el contexto, el símbolo en cuestión aparece en el video de YouTube vinculado alrededor del tiempo de 8:30. El contexto deja claro que se pretende usar la equiconvergencia.