¿Por qué el $\ce{-NH_2}$ muestra más efecto +M que el $\ce{-NHR}$ y el $\ce{-NR_2}$? Mi primera conclusión fue totalmente opuesta a la realidad. Pensaba que, al estar unidos los grupos alquilo al nitrógeno, el par solitario en el nitrógeno debería estar fácilmente disponible. Pero parece que no es así. ¿Cuál es la causa real?
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Toby
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La razón principal por la que NH2 muestra más +M que NHR y NHR más que NR2 es la electronegatividad. Como en NR2 hay dos grupos voluminosos presentes, el ángulo de enlace entre los dos grupos aumentará y sabemos que el ángulo de enlace es directamente proporcional a la electronegatividad, debido a lo cual la electronegatividad del átomo de nitrógeno de NR2 aumenta, lo que hace que NR2 sea un mejor grupo para recibir densidad electrónica en lugar de donar sus electrones, lo que a su vez reduce la tendencia de este grupo a donar su par solitario de electrones a otros grupos fácilmente. La misma razón se puede aplicar para NHR y NH2. También, debido a la razón anterior, se observa el orden inverso del efecto -I ya que NR2 es el más electronegativo, por lo tanto, tiene más -I. Por lo tanto, el orden de +M es NH2 > NHR > NR2. El orden del efecto -I es NH2 < NHR < NR2. Gracias.
