Según yo, la respuesta debería ser (A) porque esa es una reacción de Wurtz, pero la respuesta dada en el libro es (B).
Respuestas
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La respuesta es (B) porque (B) es benceno, que es el hidrocarburo aromático prototípico. La aromaticidad de (B) aumenta su estabilidad termodinámica en relación con (A), que es conocido como benceno de Dewar (erróneamente atribuido a James Dewar), que es notoriamente difícil de sintetizar y aislar. Se convierte de nuevo en benceno con una vida media de dos días.
Generalmente, si existe una vía para que una reacción produzca un producto aromático, es probable que la reacción lo haga. En este caso particular, el intermedio dirradical que podría producirse como parte del mecanismo de la reacción de Wurtz, es el estado excitado triplet del benceno.
Shadow_x99
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Desde Wikipedia:
Dado que la reacción implica especies de radicales libres, ocurre una reacción secundaria para producir un alqueno. Esta reacción secundaria se vuelve más significativa cuando los haluros de alquilo son voluminosos en el carbono unido al halógeno. Esto se debe a que la energía de activación requerida para la reacción SN2 en el segundo paso se vuelve significativamente alta, por lo que se favorece el mecanismo de eliminación alternativo.
No puedo ver que la reacción de Wurtz ocurra para hacer (A) en este caso con los dos dobles enlaces, no hay suficiente flexibilidad para que el radical ataque a través del anillo. Además, (B) está formando un anillo aromático, que es normalmente el producto más estable cuando se da la opción.
Así que me quedaré con (B) para esto.
Cai Gengyang
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