Diferencia entre Epímeros y Diastereómeros

Question

Mis apuntes de clase describen a los epímeros como compuestos que difieren por configuración en solo un carbono y dan el ejemplo de D-eritrosa y D-treosa como epímeros.

Sin embargo, ¿no es lo mismo que los diastereómeros? Mi entendimiento es que los epímeros deberían ser una especie de subconjunto de los diastereómeros, sin embargo no estoy seguro de cómo o por qué. Intenté buscar en la web pero me confundí aún más con un sitio que decía que los carbohidratos en forma abierta pueden tener dos centros quirales diferentes y seguir siendo epímeros.

Answer 1

Este esquema que acabo de dibujar específicamente para ti debería responder a tu pregunta.

Los diastereoisómeros son estereoisómeros que no son enantiómeros entre sí. Esto incluye conformeros (isómeros geométricos que se derivan de la rotación de un enlace simple; generalmente interconvierten rápidamente) y atropoisómeros (bajo los cuales subsumiría isómeros E/Z; se derivan de una rotación impedida alrededor de un enlace generalmente simple y son separables) y cualquier cosa con diferencias en carbonos asimétricos.

Si tienes exactamente un carbono asimétrico con estereoquímica invertida, entonces el diastereoisómero es un caso especial: un epímero. Anómeros (por ejemplo, α- y β-D-glucosa) deberían considerarse casos especiales de epímeros.

Permíteme usar los isómeros del mentol (imagen tomada de Wikipedia, donde está disponible una lista completa de autores) para aclarar el concepto:

Dos estructuras alineadas verticalmente siempre son enantiómeros. Dos estructuras que no estén alineadas verticalmente son diastereoisómeros.

(+)-Isomenthol es el C4-epímero del (+)-mentol, mientras que ($-$)-neoisomenthol es el C1-epímero del (+)-mentol. Y ($-$)-neomenthol es el C2-epímero del (+)-mentol. Todos estos también son diastereoisómeros.

(+)-Neomenthol no es un epímero del (+)-mentol. Sin embargo, sigue siendo un diastereoisómero.

Answer 2

Los epímeros son compuestos que difieren por configuración solo en un carbono

Sí, solo en un centro.

¿Sin embargo, no es lo mismo que diastereómeros?

No, no completamente. Los diastereómeros difieren al menos en uno, pero en menos de todos los estereocentros. Si dos compuestos difirieran en todos los estereocentros, serían enantiómeros.

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Actualización

En lo que respecta al epimerismo en carbohidratos en forma abierta, examinar las proyecciones de Fischer utilizando un mnemónico alemán derivado de los sonidos de las sirenas de los coches de policía (ta-tü-ta-ta) podría ayudar. Sí, suena extraño ;-)

Deja que ta y tü sean $\ce{OH}$ en cada lado de la proyección.

Entonces, la glucosa es ta-tü-ta-ta, mientras que la galactosa es ta-tü-tü-ta. Aparentemente, ellos difieren en un estereocentro. En consecuencia, son epímeros.

Answer 3

Sí, tienes razón en que los epímeros son un subconjunto de los diastereoisómeros.

Los diastereoisómeros son compuestos que tienen una configuración similar en algunos carbonos y una configuración disímil en otros.

Mientras que los epímeros son compuestos que difieren en la configuración de solo un carbono quiral.

El punto de diferencia radica en el hecho de que los epímeros tienen solo un carbono quiral que es diferente en configuración, mientras que los diastereoisómeros pueden tener cualquier número de configuraciones diferentes alrededor de sus carbonos quirales (excepto que todos sean diferentes).