La condición más natural para que un funtor conservador $F$ sea fiel es que el dominio de $F$ tenga ecualizadores o coecualizadores que $F$ preserve. Esta condición no está disponible en la teoría de homotopía. Existe una condición similar que implica homotopía (co)coequalizadores, pero para eso necesitas más que solo la categoría de homotopía.
En cuanto a demostrar que $(\pi_k)$ no es conservador, bueno, el primer problema es que no es un funtor, ya que necesitas elegir puntos base. Si tomas espacios punteados $hTop_*$, es decir, tu categoría pero con mapas basados y homotopías, entonces hay dos formas fáciles de ver que $(\pi_k)$ no es conservador: hay equivalencias débiles que no son equivalencias homotópicas, y los grupos de homotopía no ven nada acerca de los componentes conectados lejos del punto base. Por lo tanto, realmente se debería considerar $whTop_{*,x}$, la categoría de espacios con base, conectados con equivalencias débiles invertidas. Y en ese caso, $(\pi_k)$ es realmente conservador, que es el teorema de Whitehead.
Si quisieras mantener el caso no puntual, entonces podrías usar el funtor $\prod_n whTop(S^n,X)$, que es menos obviamente no conservador: un truco es considerar $X$ y $Y$ como espacios clasificadores de grupos y notar que $whTop(S^1,BG)$ es el conjunto de clases de conjugación de elementos de $G$. Pero en cualquier caso, uno tiene que hacer alguna prueba directa, no relacionada con la fidelidad. Y no puede haber un argumento abstracto general de que $whTop$ (o $hTop,hTop_*$, etc.) admita un funtor conservador en $Sets$, como con el resultado de que la homotopía no es concreta, ya que toda categoría localmente pequeña admite tal funtor.