¿RedP+HI reduce todos los grupos funcionales de carbono a alcanos?

Question

He visto las preguntas relacionadas 1 y 2, no son duplicadas

Entonces, al introducir la reducción de Red P+HI, nuestro profesor dijo que es el agente reductor más fuerte, y puede reducir cualquier grupo funcional es decir, todos estos: ácido carboxílico, anhídrido de ácido, éter, amida, haluro de ácido, carbonilo y nitrilo

Sin embargo, hoy me topé con una pregunta en mi libro que involucra un paso en la síntesis del ibuprofeno, donde no redujeron el grupo de ácido carboxílico incluso después de usar RedP+HI. Busqué mucho en internet y finalmente encontré este artículo que lo confirma:

artículo - nota que solo redujeron el alcohol en el paso (ii)

Esto ahora me hace preguntarme si lo que me enseñaron es realmente correcto. Lo que me lleva a la pregunta:

¿Realmente RedP+HI reduce todos los grupos funcionales de carbono a alcanos?

Answer 1

No, en general no lo hace. Tienes razón. Ver también, por ejemplo:

• A. Aramini, M. R. Sablone, G. Bianchini, A. Amore, M. Fanì, P. Perrone, A. Dolce, M. Allegretti, Tetrahedron 2009, 65 2015–2021. DOI: 10.1016/j.tet.2009.01.005:

• M. Dobmeier, J. M. Herrmann, D. Lenoir, B. König, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 330–336. DOI: 10.3762/bjoc.8.36 PDF de acceso abierto. (Esto también incluye el tuyo como referencia.):

Si lo hiciera, sería un reactivo bastante pobre ya que no tendría tolerancia a grupos funcionales, por lo que no sería muy útil. Sin embargo, no es improbable que bajo condiciones especiales pueda reducir también grupos carboxílicos.