Lo mejor es verificar los sitios de información de productos de ESRIs sobre sus productos, describen muy bien sus características clave.
En pocas palabras:
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ArcGIS Engine es un Kit de Desarrollo puro para incrustar la Tecnología GIS de ESRIs (controles de vista de mapas, etc.) en aplicaciones individuales de Escritorio y/o Móviles (móvil con Windows 6.5 y 7) que no están destinadas como una aplicación GIS pura en primer lugar, más bien como una "aplicación de escritorio con capacidades de visualización de mapas". Para ejecutar dicha aplicación, solo necesita una Licencia de Tiempo de Ejecución del Motor, que es la opción más económica que proporciona ESRI
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ArcGIS Server, por otro lado, es la tecnología web de ESRIs. Puede publicar datos, mapas y/o funcionalidades GIS (= funciones de Geoprocesamiento) en cualquier red (principalmente en la World Wide Web) sin programar nada como servicios web. Además, obtiene marcos de desarrollo web (API de JavaScript, Flex, etc.) para crear clientes web que pueden consumir estos servicios.
Seguramente también puedes crear una aplicación tipo escritorio o incluso móvil con los marcos de ArcGIS Server, pero el contenido siempre se sirve desde ArcGIS Server a través de internet (mientras que con Engine incrustas completamente datos, funcionalidad y visualización en tu dispositivo objetivo).