¿Se pueden hidrogenar catalíticamente las iminas?

Question

¿Pueden los iminas ser hidrogenados catalíticamente? Según la DEA esto parece ser posible. Sin embargo, no puedo encontrar ninguna otra referencia a la hidrogenación catalítica de iminas en ningún otro lugar.

http://thedea.org/synthesis.html

Answer 1

Sí, las iminas pueden ser hidrogenadas catalíticamente. El Capítulo 8 del Manual de Hidrogenación Catalítica Heterogénea para Síntesis Orgánicas de Nishimura es "Hidrogenación de Iminas, Oximas y Compuestos Relacionados" y proporciona varios ejemplos para trabajar.

El ejemplo más análogo en el capítulo a su reacción mostrada es la preparación de 3α-(2-dietilaminoetil)-aminotropano de Archer y otros, donde tropinona se condensó con N,N-dietiletilendiamina para obtener la imina, que luego fue hidrogenada catalíticamente a temperatura ambiente y 50 °C sobre óxido de platino o catalizador de Adams con un rendimiento del 60-70%.

Archer, et al. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4194

Answer 2

Se describen varios métodos para la reducción de iminas en Wikipedia. Otro método que utiliza la hidrogenación catalítica se encuentra aquí.