¿Cuál es la relación entre la configuración y la rotación óptica?

Question

¿Existe una regla clara entre los dos? Por ejemplo, ¿es R siempre (+), o es S siempre (-), o no hay relación? Y si es así, ¿por qué? ¿No tendría sentido que la luz polarizada en un plano rotara en la dirección atribuida a las moléculas quirales?

Answer 1

No hay una correlación general entre los prefijos recto (R) y sinistro (S) y la dextro/levorotación. En algunos casos, el enantiómero (R) es el enantiómero dextrógiro (como en el caso de la D-alanina), y en otros casos el enantiómero (R) es el enantiómero levógiro (como en el caso de la L-cisteína). La relación solo puede determinarse caso por caso con medidas experimentales o modelado computacional detallado.

Para una explicación realmente detallada de cómo las moléculas quirales rotan planos de luz polarizada, te recomiendo que consultes este post de física, pero para responder a tu otra pregunta, no tiene sentido que los planos de luz polarizada roten de acuerdo a las Reglas de Prioridad de Cahn–Ingold–Prelog. Este sistema solo tiene en cuenta el número atómico y el número de enlaces a átomos de un número atómico superior. Aunque $\ce{-Cl}$ pueda clasificarse por encima de $\ce{-C(CH)3}$, ¿no tendría sentido que los dos grupos tengan diferentes efectos en la rotación, tanto en la dirección como en la magnitud? Por eso la dextro/levorotación debe determinarse experimentalmente.