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Cambios de color de una solución de acetona e hidróxido de sodio

He puesto acetona y solución de hidróxido de sodio (aproximadamente $\pu{1M}~ \ce{NaOH}$) en un matraz y no vi ningún cambio de color durante un día (de hecho, era transparente, sin color).

Después de casi 2 días, vi un color marrón oscuro (sin precipitado, solo color difuso). Ahora (después de 25 días) su color parece negro, pero cuando tomo una pequeña cantidad y la diluyo con agua, es marrón. ¿Qué compuesto químico se ha formado y tiene este color? ¿Qué reacción ha tenido lugar? (Dudo que sea una condensación aldólica)

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yura Puntos 121

Bajo condiciones básicas, la acetona condensa consigo misma, primero para formar óxido de mesitilo, que es incoloro, y luego para formar isoforona, que tiene un color amarillo.

Tanto el óxido de mesitilo como la isoforona siguen siendo compuestos carbonilos reactivos propensos a ser atacados por los carbaniones de la acetona desprotonada. Eso lleva a productos de condensación más grandes y conjugados, lo que resulta en colores más oscuros.

Encontré un artículo que analiza detalladamente la polimerización de la acetona catalizada por base, aunque con una base diferente y en condiciones de alta temperatura en fase gaseosa, pero sospecho que un proceso similar ocurre, de manera más lenta, a temperaturas ambiente en estado líquido. En el líquido, es probable que se formen moléculas aún más grandes porque permanecerán solvatadas y podrán seguir reaccionando (a diferencia de en fase gaseosa donde las grandes moléculas "se precipitan" fuera de la fase como hollín/residuos, etc.)

El color probablemente se debe en parte a la isoforona pero mucho más a las grandes moléculas policonjugadas derivadas de la isoforona que contienen muchos carbonos consecutivos hibridados sp2. Estos compuestos suelen ser muy coloridos debido a la intensa absorción de luz visible.

Figura 2 de Sliepcevich et al.

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