Producto de tratar 1,3-dibromociclobutano con KOH alcohólico a temperaturas elevadas

Question

Pasaje-II

$$ \ce{ A ->[\text{1.}~\ce{NH2-}(\pu{2 mol})][\text{2.}~\ce{CH3-I}(\pu{2 mol})] B ->[\ce{HgSO4}, \ce{H2SO4}][\ce{H2O}] C ->[\text{dil.}~\ce{OH-}][] D [Mezcla] } $$

31. "A" da como resultado

A) Prueba de Lucas
B) Prueba de espejo de plata
C) Precipitado blanco con nitrato amoniacal de $\ce{AgNO3}$
D) Precipitado amarillo con cloruro cúprico amoniacal

32. ¿Cuántos productos isoméricos existen en la mezcla "D"?

A) 2
B) 4
C) 6
D) 8

¿Qué significaría 'A' en la reacción? Cualquier ayuda sería muy apreciada.

Sé que el alc. KOH produce eliminación, pero estaba confundido acerca de si eliminaría un bromo de cada anillo y crearía un enlace entre ambos anillos o simplemente eliminaría ambos bromos del mismo anillo y crearía dos enlaces dobles conjugados (ciclobut-1,3-dieno).

EDITAR: Hay una posibilidad más: ambos bromos se eliminan y se forma un enlace diagonal en el anillo (ciclobutano con cualquier dos carbonos diagonales unidos).

Answer 1

Los dos equivalentes de $\ce{HBr}$ se eliminan de dos moléculas diferentes, uno del material de partida y otro de un intermediario. En el primer paso, se elimina $\ce{HBr}$ con la escisión del anillo de ciclo butano, lo cual es favorecido por la liberación de la tensión del anillo. La eliminación de $\ce{HBr}$ de 1-bromo-1,3-butadieno finalmente produce but-1-en-3-ino.

Answer 2

Cuando se calienta 1,2-dibromociclobutano con KOH, se forman 2 moles de acetileno, probablemente a través de un intermediario ciclobutadieno. 1,3-dibromociclobutano reacciona de manera diferente.

Aquí, el producto final es vinilacetileno (but-1-en-3-ino, $\ce{HC#C-CH=CH2})$.