No, esto no siempre es posible. Uno puede usar formas diferenciales para definir operaciones de cohomología de orden superior llamadas productos de Massey y si no se anulan, entonces tienes una obstrucción para la posibilidad de elegir representantes con producto de cuñas cero.
Déjame describir el escenario básico. Supongamos que se nos dan tres clases de cohomología $[x] \in H^k(X), [y] \in H^l(X), [z] \in H^m(X)$ tales que $[x \wedge y] = [y \wedge z] = 0$. Entonces uno puede definir una clase de cohomología $$\left< [x], [y], [z] \right> \in H^{k+l+m-1}(X) / \left( [x] \cdot H^{l+m-1}(X) + [z] \cdot H^{k+l-1}(X) \right)$$ mediante la siguiente construcción: Elegir $\lambda$ tal que $x \wedge y = d \lambda$ y $\mu$ tal que $y \wedge z = d \mu$ y establecer $$ \left< [x], [y], [z] \right> = \left[ \lambda \wedge z - (-1)^k x \wedge \mu \right]. $$
Esta operación se llama el producto triple de Massey y se puede comprobar que es independiente de los representantes elegidos para las clases de cohomología $[x],[y],[z]$.
Ahora supongamos que $[\eta] \in H^1(X), [\omega] \in H^1(X)$ tal que $[\eta \wedge \omega] = 0$. Entonces también tenemos $[\eta \wedge \eta] = 0$ (ya que $\eta$ es una una forma) así que el producto triple de Massey $\left< [\eta],[\eta],[\omega] \right>$ está bien definido. Si se pueden elegir representantes $\eta' \in [\eta], \omega' \in [\omega]$ con $\eta' \wedge \omega' = 0$ entonces trabajando con $\eta', \omega'$ en lugar de $\eta,\omega$, podemos tomar $\lambda = \mu = 0$ y luego $\eta' \wedge \eta' = 0 = d\lambda, \eta' \wedge \omega' = 0 = d\mu$ y por lo tanto $$ \left< [\eta], [\eta], [\omega] \right> = \left< [\eta'], [\eta'], [\omega'] \right> = \left[ 0 \wedge \omega' + \eta' \wedge 0 \right] = [0]. $$
Por lo tanto, cualquier variedad $X$ en la que existan $[\eta], [\omega] \in H^1(X)$ con $[\eta \wedge \omega] = 0$ y $\left< [\eta], [\eta], [\omega] \right> \neq 0$ te dará un contraejemplo. Por ejemplo, se puede tomar $X$ como un haz de $S^1$ sobre $\mathbb{T}^2$ cuya clase de Euler es uno. Para la construcción explícita, cálculo y más detalles sobre el producto triple de Massey, te remito a las páginas 136-137 en "Geometry of Differential Forms" de Morita.