No, esto no siempre es posible. Uno puede usar formas diferenciales para definir operaciones de cohomología de orden superior llamadas productos de Massey y si no se anulan, entonces tienes una obstrucción para la posibilidad de elegir representantes con producto de cuñas cero.
Déjame describir el escenario básico. Supongamos que se nos dan tres clases de cohomología [x]∈Hk(X),[y]∈Hl(X),[z]∈Hm(X) tales que [x∧y]=[y∧z]=0. Entonces uno puede definir una clase de cohomología ⟨[x],[y],[z]⟩∈Hk+l+m−1(X)/([x]⋅Hl+m−1(X)+[z]⋅Hk+l−1(X)) mediante la siguiente construcción: Elegir λ tal que x∧y=dλ y μ tal que y∧z=dμ y establecer ⟨[x],[y],[z]⟩=[λ∧z−(−1)kx∧μ].
Esta operación se llama el producto triple de Massey y se puede comprobar que es independiente de los representantes elegidos para las clases de cohomología [x],[y],[z].
Ahora supongamos que [η]∈H1(X),[ω]∈H1(X) tal que [η∧ω]=0. Entonces también tenemos [η∧η]=0 (ya que η es una una forma) así que el producto triple de Massey ⟨[η],[η],[ω]⟩ está bien definido. Si se pueden elegir representantes η′∈[η],ω′∈[ω] con η′∧ω′=0 entonces trabajando con η′,ω′ en lugar de η,ω, podemos tomar λ=μ=0 y luego η′∧η′=0=dλ,η′∧ω′=0=dμ y por lo tanto ⟨[η],[η],[ω]⟩=⟨[η′],[η′],[ω′]⟩=[0∧ω′+η′∧0]=[0].
Por lo tanto, cualquier variedad X en la que existan [η],[ω]∈H1(X) con [η∧ω]=0 y ⟨[η],[η],[ω]⟩≠0 te dará un contraejemplo. Por ejemplo, se puede tomar X como un haz de S1 sobre T2 cuya clase de Euler es uno. Para la construcción explícita, cálculo y más detalles sobre el producto triple de Massey, te remito a las páginas 136-137 en "Geometry of Differential Forms" de Morita.