¿Qué alqueno y qué reactivo serían necesarios para producir:

Question

En las reacciones del alqueno, ¿qué alqueno y reactivos serían necesarios para producir a) 2,3-dimetil-2-butanol b) 3-bromo-2-metilbutanol Intenté hacer la del 2,3-dimetil-2-butanol y llegué a la conclusión de que sería el 2,3-dimetil-1-buten-ol, asumiendo que ocurriría una reorganización... ¿Estoy en lo correcto en este caso?

Answer 1

Permíteme darte algunas pistas sin responder directamente tu pregunta de tarea ;-)

1. ¡Dibuja tus productos!

2. Aún puedes tener en cuenta las reorganizaciones en una etapa posterior si nada más funciona, pero inicialmente: piensa de forma simple

3. ¿Estarías de acuerdo en que la manera más simple de convertir un alqueno en un alcano es la reacción con agua en condiciones ácidas? Probablemente recuerdes cómo funciona esto:

   primero se agrega un protón, se forma un catión, luego viene el agua como nucleófilo

4. ¿Funcionará esto si necesitas introducir $\ce{Br}$ y $\ce{OH}$ en posiciones adyacentes?

   En 3., se agregaron $\ce{H+}$ y (formalmente) $\ce{OH-}$. La combinación de $\ce{Br+}$ y $\ce{OH-}$ no parece ser un reactivo común, pero tu profesor podría haber hablado sobre la adición de halógenos a alquenos :) Con bromo, el $\ce{Br2}$ se agrega al alqueno y forma un anillo de tres miembros, un ion bromonio. Luego llega $\ce{Br-}$ y se agrega también. Formalmente, esto es como agregar $\ce{Br+}$ y $\ce{Br-}$ a los carbonos adyacentes del enlace $\ce{C=C}$. Ahora imagina que no solo hay bromo, sino también mucha agua. El primer paso, la formación del ion bromonio, será el mismo, ¡pero ahora tienes (mucha) agua como nucleófilo que compite con $\ce{Br-}$!