La integral no se puede evaluar en el sentido usual cuando $r=1$ ya que hay un polo de orden $4$ en el contorno (en el origen). Recuerda que la prueba $p$ dice que solo se pueden integrar polos de orden $<1$.
El método usual para "asignar un valor" a integrales divergentes como esta es el método del valor principal de Cauchy, que en este caso se vería así
$$ \begin{align*} &\text{PV} \oint_\gamma \frac{e^z-1}{z^5}\,dz \\ &\qquad = -5 \cdot \lim_{\epsilon \to 0^+} \left[ \int_0^{\pi-\epsilon}\frac{\exp\left(1+e^{it}\right)-1}{\left(1+e^{it}\right)^5}\,ie^{it}\,dt + \int_{\pi+\epsilon}^{2\pi} \frac{\exp\left(1+e^{it}\right)-1}{\left(1+e^{it}\right)^5}\,ie^{it}\,dt \right]. \end{align*} $$
Aquí he parametrizado el círculo como $z = 1+e^{it}$ pero eliminé el arco del círculo de longitud $2\epsilon$ que pasa por el polo en $z=0$, como en la imagen de abajo.
Sin embargo, el orden par del polo presenta un problema. A medida que $\epsilon \to 0$ estaremos acercándonos al polo a lo largo de trayectorias tangentes al eje imaginario, y a lo largo de este eje la parte real del integrando es par:
$$ \operatorname{Re}\left[\frac{e^{iy}-1}{(iy)^5}\right] = \frac{\sin y}{y^5}. $$
Esta es la gráfica de esto:
Por lo tanto, como
$$ \lim_{y \to 0} \frac{\sin y}{y^5} = \infty, $$
no ocurrirá ninguna cancelación al calcular el valor principal y el resultado cuando $\epsilon \to 0$ será $\infty$.