En el trabajo que lleva a la pregunta 1, tienes un error. Cuando cuentas el número de pares $(p_1,p_2)$ de primos con $p_1\cdot p_2 \leqslant x$ usando el método de la hipérbola, cuentas a) los pares donde $p_1 \leqslant \sqrt{x}$ (y $p_2 \leqslant x/p_1$), b) los pares donde $p_2 \leqslant \sqrt{x}$ (y $p_1 \leqslant x/p_2$), y luego c) restas el número de pares contados dos veces, es decir, el número de pares con $p_1 \leqslant \sqrt{x}$ y $p_2 \leqslant \sqrt{x}$, no el número de pares donde $p_1\cdot p_2 \leqslant \sqrt{x}$. Así que
$$\sum_{p_1p_2 \leqslant x} 1 = \sum_{p_1 \leqslant \sqrt{x}} \pi\biggl(\frac{x}{p_1}\biggr) + \sum_{p_2 \leqslant \sqrt{x}} \pi\biggl(\frac{x}{p_2}\biggr) - \pi(\sqrt{x})^2.$$
Ahora $\pi(\sqrt{x})^2$ se maneja fácilmente con el teorema de los números primos, ya que $\log \sqrt{x} = \frac{1}{2} \log x$, tenemos
$$\pi(\sqrt{x})^2 \sim \frac{4x}{(\log x)^2}.$$
La estimación más débil pero más que suficiente $\pi(\sqrt{x})^2 \in \mathcal{O}\bigl(\frac{x}{(\log x)^2}\bigr)$ se sigue de las cotas de Chebyshev.
Dado que el número de pares con $p_1 \cdot p_2 \leqslant \sqrt{x}$ es menor que $\pi(\sqrt{x})^2$ (excepto para $x$ muy pequeños), la estimación del error de $\mathcal{O}\bigl(\frac{x}{\log x}\bigr)$ también se establece fácilmente para tu suma:
$$\sum_{p \leqslant \sqrt{x}} \pi\biggl(\frac{\sqrt{x}}{p}\biggr) \leqslant \sum_{p \leqslant \sqrt{x}} \pi(\sqrt{x}) = \pi(\sqrt{x})^2.$$
Sin embargo, una vez que reemplazas $\pi(\sqrt{x}/p)$ con $\mathcal{O}\bigl(\frac{\sqrt{x}}{p\log (\sqrt{x}/p)}\bigr)$ en esa suma, ya no puedes alcanzar el límite deseado, ya que el último término en la suma podría explotar. Si $x = q^2$ es el cuadrado de un primo, el último término es $\mathcal{O}\bigl(\frac{1}{0}\bigr)$, y eso ni siquiera tiene sentido. Si $x$ no es exactamente el cuadrado de un primo, pero está muy cerca, el último término aún puede volverse arbitrariamente grande.
Por lo tanto, si queremos estimar una suma de términos con un factor $\log (u/p)$ en el denominador, debemos asegurarnos de que $p$ permanezca significativamente más pequeño que $u$ (cuánto más pequeño debe ser depende de la situación).
Con la estimación anterior, hemos establecido que
$$\pi_2(x) = \sum_{p \leqslant \sqrt{x}} \pi\biggl(\frac{x}{p}\biggr) + \mathcal{O}\biggl(\frac{x}{\log x}\biggr).\tag{1}$$
Queremos demostrar que
$$\pi_2(x) = x\sum_{p\leqslant \sqrt{x}} \frac{1}{p\log \frac{x}{p}} + o\biggl(\frac{x\log \log x}{\log x}\biggr)\tag{2}$$
usando el teorema de los números primos. Claramente, el término de error en $(1)$ pertenece a $o\bigl(\frac{x\log \log x}{\log x}\bigr)$, por lo que no necesitamos preocuparnos por eso y podemos concentrarnos en
$$\sum_{p \leqslant \sqrt{x}} \pi\biggl(\frac{x}{p}\biggr).$$
Lo has hecho prácticamente correctamente.
Hay un pequeño problema matemático, dices que para $\varepsilon > 0$ hay un $M$ tal que [estimación] para $x > M$. Pero el argumento de $\pi$ es $x/p$, por lo que el teorema de los números primos solo dice que [estimación] se cumple para $x/p > K$. Ahora en nuestra suma tenemos $p \leqslant \sqrt{x}$, por lo que $x > K^2$ implica $x/p > K$, y tu afirmación es cierta, pero la restricción en $p$ que la hace verdadera debería mencionarse.
Luego hay un problema no matemático. Mantienes demasiado del teorema de Mertens, por lo que no ves que ya has logrado tu objetivo. Solo usando que (para $y > y_0$) hay una constante $C$ tal que $\sum_{p \leqslant y} \frac{1}{p} \leqslant C\log \log y$, y $\log \log \sqrt{x} \leqslant \log \log x$, obtienes
$$\sum_{p \leqslant \sqrt{x}} \lvert R(x,p)\rvert \leqslant 2C\varepsilon \cdot \frac{x\log \log x}{\log x}\tag{$\ast$}$$
para $x > M$, que es lo que quieres. Si aún no ves eso, nota que $(\ast)$ implica
$$\limsup_{x\to \infty} \frac{\log x}{x\log \log x}\sum_{p \leqslant \sqrt{x}} \lvert R(x,p)\rvert \leqslant 2C\varepsilon,$$
y dado que $\varepsilon > 0$ era arbitrario, esto significa
$$\lim_{x\to \infty} \frac{\log x}{x\log \log x}\sum_{p \leqslant \sqrt{x}} \lvert R(x,p)\rvert = 0,$$
es decir,
$$\sum_{p \leqslant \sqrt{x}} \lvert R(x,p)\rvert \in o\biggl(\frac{x\log \log x}{\log x}\biggr).$$
