En cuanto a (1):
A) Cada categoría de modelos tiene una categoría $\infty$ asociada, obtenida por ejemplo tomando la localización de Dwyer-Kan en la clase de todas las equivalencias, (pero hay otras formas más explícitas de construirla). Siempre es completa y co-completa, y es presentable cuando la categoría de modelos es combinatoria.
Además, los funtores de Quillen inducen funtores adjuntos entre las categorías $\infty$ asociadas, y un funtor de Quillen es una equivalencia Quillen si y solo si induce una equivalencia de categorías $\infty$.
B) Cada categoría $\infty$ presentable es equivalente a la categoría $\infty$ asociada a una categoría de modelos combinatoria.
C) Dadas dos categorías de modelos combinatorias, sus categorías $\infty$ asociadas son equivalentes si y solo si las categorías combinatorias están conectadas por un zigzag de equivalencias Quillen (de hecho, un conjunto de funtores de Quillen a la izquierda es suficiente si recuerdo correctamente).
Los dos resultados anteriores son principalmente deducidos (con un poco de trabajo) del Teorema de Dugger y de la teoría general de categorías $\infty$ presentables tal como aparece en la teoría de tópicos superiores de Lurie.
D) La cuestión de tener un tipo de estructura de modelos en la categoría de estructura de modelos combinatoria está abierta (o al menos lo estuvo hasta hace muy poco, ver F & F' abajo) y se enumera como un problema abierto por Marc Hovey (tanto en su libro sobre categorías de modelos como en su página web).
E) La pregunta sobre cuál es la localización de la categoría de estructuras de modelos combinatorios en las equivalencias Quillen, y si es equivalente a la categoría $\infty$ de categorías $\infty$ presentables también está abierta. Se ha discutido en el pasado en MO aquí y aquí, hay varios comentarios interesantes y respuestas sobre estas preguntas que dan resultados parciales. También hay una página nLab sobre este problema.
F) Ahora, ha habido algunos avances recientes en (E) y (D), pero esto es principalmente autopromoción, y aún peor, acerca de cosas que aún no he terminado de escribir, así que lo siguiente es apenas un anuncio:
Presenté una charla en CT2019, donde afirmé construir tres "modelos de estructuras semi derechas $2$" diferentes en la categoría de categorías presentables dotadas de dos sistemas de factorización débil combinatorios compatibles, cuyos objetos fibrantes son respectivamente los "modelos débiles de estructuras", "el modelo semi izquierdo" y el "modelo semi izquierdo donde cada objeto es fibrante" y en cada caso las equivalencias entre objetos fibrantes son las equivalencias Quillen.
Además, estas tres estructuras de modelos son equivalentes, y puedo probar, usando el resultado de Karol Szumilo mencionado en la pregunta, que las categorías $\infty$ asociadas a estas estructuras de models son todas equivalentes a la categoría $\infty$ de categorías $\infty$ presentables.
Las diapositivas vinculadas arriba contienen más detalles sobre estas estructuras de modelos, cómo se construyen y la idea clave en las pruebas.
Entonces esto resuelve los problemas mencionados en (D) y (E) anteriormente, al menos cuando se trabaja con estructuras de modelos débiles/izquierdas/derechas en lugar de estructuras de modelos Quillen. Espero que también resuelva realmente (E) para las categorías de modelos Quillen combinatorias ya que forman subcategorías agradables de las categorías de modelos mencionadas anteriormente, pero aún no he pensado mucho en esto.
También hay una versión de esta historia con categorías de modelos simpliciales, y más generalmente con categorías de modelos enriquecidas, que se comporta mejor, y que realmente da estructuras de modelos Quillen $2$, en lugar de "semiderechas".
F') Debo mencionar que Reid Barton también ha desarrollado una construcción muy similar (completamente independiente, y posiblemente antes que la mía) en su tesis doctoral: Su trabajo no cubre todo lo que he mencionado antes, y en particular no dice nada hacia (E), pero en comparación con el mío tiene la gran ventaja de estar ya escrito (no sé si ya está disponible gratuitamente). Su trabajo construye la versión enriquecida de lo que llamo la estructura de modelo "W" en mis diapositivas, que es una de las tres que he mencionado anteriormente, y muestra que en realidad es una estructura de modelo Quillen (lo cual no es cierto en el caso no enriquecido).
En cuanto a (2)
Creo que se sabe muy poco aquí. Una cosa que se puede hacer es aplicar la versión del teorema de Karol Szumilo que depende de un cardinal $\kappa$, con $\kappa$ siendo el cardinal de un universo de Grothendieck. Esto da que (en el sentido de este universo) las categorías $\infty$ co-completas grandes (no localmente pequeñas) son equivalentes a categorías grandes de fibrantes con colímites de cadenas pequeñas de fibrantes.
Espero que se puedan reintroducir las condiciones de pequeñez local manualmente, para obtener una equivalencia entre categorías localmente pequeñas cocompletas y un tipo especial de categoría de fibración, pero no conozco ningún resultado que cubra el caso de categorías que son tanto completas como co-completas, ni siquiera del tipo de (B) y (C) anteriores.
Además, según tengo entendido, tampoco se sabe qué categorías $\infty$ pueden ser representadas por categorías de modelos en general.