p -el clorofenol es más ácido que p -fluorofenol debido a la presencia de orbitales d vacantes. Pero entonces es p -bromofenol más ácido que p -clorofenol ya que también tiene orbitales f vacantes? Pero supongo que eso es incorrecto, ¿no? Por favor, denme sus sugerencias.
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
Andy
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Aclaración: ésta no es necesariamente la respuesta "correcta", ya que intervienen muchos factores y sería difícil describir la observación de forma tan sencilla.
No estoy seguro de poder dar una respuesta fácilmente "correcta", pero puedo intentar explicar algunos de los muchos factores que influyen en la acidez.
En particular, los factores que debemos tener en cuenta son los efectos inductivos y la deslocalización de la carga.
Los efectos inductivos, basados en la electronegatividad, descartarían la observación experimental, así que me fijaré en la deslocalización de la carga.
La deslocalización de carga, que introduce una carga negativa por el halógeno es mayor por F>Cl>Br>I. Esto reduciría la acidez, ya que un anillo de benceno más negativo no desearía ganar otra carga negativa. Por lo tanto, este es un factor que apoya la observación experimental.
Así pues, es posible que podamos explicar la observación, aunque sólo sea parcialmente, por la deslocalización de la carga.
Adapté la respuesta a una pregunta similar en http://www.quora.com/Organic-Chemistry/Which-is-more-acidic-ortho-fluorophenol-ortho-chlorophenol-ortho-bromophenol-or-ortho-iodophenol-Why . Hubiera preferido más fuentes, pero no pude encontrar ninguna muy buena.
