Según Makromol. Chem., Rapid Commun. 1985, 6 (3), 203-208 [1] Kwang Sup Lee y Gerhard Wegner, intentando la síntesis y el estudio del $n>100$ , $\ce{C_nH_{2n}}$ cicloalcanos y alcanos lineales, pudieron sintetizar con éxito un alcano lineal de $\ce{C384H770}$ y cicloalcanos con 288 carbonos ( $\ce{C288H576}$ )
Alcanos lineales hasta $\ce{C384H770}$ , ( 2k ; M = 5378) y cicloalcanos de hasta $\ce{C288H576}$ ( 3g M = 4040) se prepararon mediante esta estrategia.
Un breve método de preparación es el siguiente:
La estrategia de síntesis de alcanos lineales y cíclicos de cadena larga se desarrolló a partir de los trabajos de Schill et al. que habían demostrado que los oligómeros obtenidos por acoplamiento oxidativo de 1 siguiendo la Ec. (1) pueden separarse por cromatografía de adsorción. \begin{align} \ce{\underset{\textbf{1}}{HC#C-(CH2)20-C#CH} ->[Cu^2+] \\ \underset{\textbf{2}}{HC#C-(CH2)20-C#C-\left[C#C-(CH2)20-C#C\right]_m-H}} \\ \end{align}
También se utilizó una estrategia similar para sintetizar los cicloalcanos.
Los oligómeros cíclicos se sintetizaron por la misma reacción según la Ec. (2) en condiciones de alta dilución del diacetileno terminal
![enter image description here]()
Por último, los oligómeros lineales y cíclicos se hidrogenaron sobre un catalizador de Pd/C de forma convencional para obtener los alcanos analíticamente puros.
En cuanto a la pregunta de la tarea, pude relacionarla con un ejercicio introductorio en Química orgánica por Janice Gorzynski Smith. 2 .
![enter image description here]()
Referencia
- Kwang Sup Lee, Gerhard Wegner, "Alcanos lineales y cíclicos ( $\ce{C_nH_{2n+2}, C_nH_{2n}}$ ) con $n > 100$ . Síntesis y pruebas del plegamiento en cadena". Makromol. Chem., Rapid Commun. 1985, 6 (3), 203-208 ( https://doi.org/10.1002/marc.1985.030060316 )
- Janice Gorzynski Smith, Química orgánica, sexta edición , McGraw-Hill book Company Inc.; 2020 , ISBN: 978-0-07-066720-4
