Pensaba que C=C era el "grupo funcional" y que Br era un sustituyente, por lo que la numeración debería empezar por la C superior izquierda, con lo que el nombre sería 4-bromo-3-metilbut-2-eno, pero mi libro dice 1-bromo-2-metilbut-2-eno. ¿Cuál es el correcto?
Según P-14.4 en Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) :
P-14.4 Numeración
Cuando aparecen varias características estructurales en compuestos cíclicos y acíclicos, se les asignan locantes bajos en el siguiente orden decreciente de antigüedad:
[...]
(e) saturación/insaturación: [...]
(f) prefijos alfabetizados separables, considerados todos juntos en una serie de orden numérico creciente;
(g) locantes más bajos para el sustituyente citado en primer lugar como prefijo en la denominación;
En este compuesto, la insaturación, en forma de doble enlace, tiene prioridad para los locantes bajos. Dado que ambos esquemas de numeración (mostrados a continuación) asignan el locante "2" al doble enlace, el criterio (e) no es suficiente para decidir entre las dos opciones.
Sin embargo, el criterio (f) sí permite elegir. Los prefijos separables en este nombre son "bromo" y "metilo". Dado que el conjunto de locantes (1,2) es inferior al conjunto de locantes (3,4) (nótese que ambos conjuntos están ordenados en orden numérico creciente según lo estipulado), el nombre IUPAC preferido (PIN) utilizará el conjunto de locantes (1,2).
Tenga en cuenta, sin embargo, que su doble enlace también contiene información configuracional. Según las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (véase P-92 del Libro Azul), el doble enlace en su molécula tal como está dibujado es ( E ). Estereodescriptores como ' E se citan junto con el locante que describe la posición de la unidad estereogénica (véase P-91.3 ).
Por lo tanto, el PIN de la molécula como se representa en su pregunta es ( 2E )-1-bromo-2-methylbut-2-ene .
Tenga en cuenta que, contrariamente a las respuestas existentes, no existe una preferencia inherente entre "bromo" y "metilo" para las locuciones bajas, a menos que la aplicación del criterio f) no da lugar a diferencias. En ese caso, debe invocarse el criterio g). Dado que "bromo" es anterior a "metilo" en el orden alfanumérico, será el prefijo citado en primer lugar en el nombre y, por lo tanto, tendrá prioridad para un locante inferior. Por ejemplo:
Es cierto que el doble enlace tiene preferencia sobre el halógeno. Pero después de eso, buscamos dar locante pequeño a bromo y metilo. Dado que en el segundo nombre, ambos sustituyentes obtienen locantes más pequeños, es el nombre correcto.
El nombre correcto es 1-Bromo-2-methylbut-2-ene
Si la pregunta hubiera sido esta
Entonces el nombre habría sido 1-Bromo-3-methylbut-2-ene porque en este caso como comentarios ortocresol:
El nombre 1-bromo-3-methylbut-2-ene es preferible a 4-bromo-2-methylbut-2-ene porque el conjunto de locantes (1,3) es inferior al conjunto de locantes (2,4). El orden alfabético sólo entra en juego cuando los conjuntos de locantes son iguales.
I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.
