Estabilidad de los derivados de piridina

Question

Ordene los siguientes derivados de piridina en orden creciente de estabilidad del aducto formado con $\ce{BBr3}.$ Explíquelo brevemente.

Estoy bastante confuso sobre qué estructura es la más estable. Yo diría que la estructura III es el más estable ya que tiene dos grupos metilo para donar electrones al nitrógeno y aumentar su basicidad Lewis.

Sin embargo, creo que III puede no ser el más estable debido a obstáculos estéricos. De hecho, la estructura II podría ser el más estable, ya que el grupo metilo está más cerca del nitrógeno y no hay impedimentos estéricos. Por lo tanto, la respuesta debería ser III < I < II .

¿Es correcto mi razonamiento? ¿Hay algún factor que deba tenerse en cuenta para la estabilidad?

Answer 1

Creo que el orden de estabilidad es II > III > I . El aducto debe formarse entre el par solitario del nitrógeno y el ácido de Lewis. A partir de ahí, aplicaría los efectos M+, I+ de los grupos metilo como se conocen de los derivados del benceno (aunque la química de sustitución de la piridina es diferente a la del benceno).