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¿Cuál es la hibridación del oxígeno carbonilo en un ácido carboxílico?

Mi profesor envió una guía de repaso. Una de las preguntas de esta guía es

El oxígeno carbonilo del ácido carboxílico es:
1. $\ce{sp^2}$
2. $\ce{sp^3}$
3. $\ce{H}$ -donante de bonos
4. equilibrarse rápidamente entre $\ce{sp^3}$ y $\ce{sp^2}$
5. 1 y 3
6. 1 y 4

He elegido (4) por la resonancia que se puede dibujar con un oxígeno negativo y un carbono positivo. Sin embargo aparentemente la respuesta es (6). No entiendo cómo algo puede estar equilibrándose entre dos estados y seguir siendo uno de esos estados.

¿Alguien puede explicarlo?

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maccullt Puntos 1555

Ya lo señalé en los comentarios, pero creo que es hora de darle más vueltas y explicaciones. Tratemos primero algunas cuestiones conceptuales.

La hibridación es un modelo que puede utilizarse para describir una situación de vinculación. Nunca es la causa de una determinada disposición geométrica, siempre es el resultado de una disposición de unión. En sentido estricto, ni siquiera es necesario invocarla, pero puede ser muy útil. Cita de Respuesta de Aditya - No podría haberlo dicho mejor:

En primer lugar, la "hibridación" es un concepto hipotético, es decir, los orbitales no se mezclan realmente para formar nuevos orbitales, pero las "hibridaciones" tienen mucho éxito a la hora de explicar las estructuras de las moléculas y sus propiedades físicas. Por tanto, saber que un compuesto tiene $\ce{sp^2}$ La hibridación sólo le ayudará a ordenar los átomos constituyentes alrededor del átomo central. Físicamente no tiene otro significado.
Nota: Sólo se pueden hibridar orbitales, nunca compuestos.

Una vez entendido esto, es fácil ver que los átomos de una molécula podrían utilizar muchos esquemas de hibridación diferentes. Existen algunos conceptos, basados en cálculos de química cuántica, que encontrarían el ajuste más apropiado entre una estructura de Lewis y el enfoque de orbitales moleculares. Véase, por ejemplo, esta excelente pregunta: ¿Para qué sirve la teoría de los orbitales de enlace natural? También existe un enfoque más cuantitativo, que se denomina teoría del enlace de valencia, pero eso queda fuera del alcance de la respuesta.

Dado que se trata sólo de un concepto matemático, un equilibrio entre $\ce{sp^2}$ y $\ce{sp^3}$ no cambiaría nada. Podemos decidir cómo queremos verlo. En consecuencia, Ron planteó la cuestión en el comentarios :

No entiendo cómo "6" puede ser correcto. ¿Cómo puede ser el oxígeno carbonilo $\ce{sp^2}$ (1) y también ser equilibrándose rápidamente entre $\ce{sp^3}$ y $\ce{sp^2}$ (4)?

Como ya he señalado, (4) ni siquiera debería ser una opción. La premisa de la pregunta es claramente errónea. Por favor, no se tome la hibridación demasiado en serio.

Así es como llego a mi siguiente punto. ¿Son los orbitales del oxígeno en los ácidos de carbono realmente $\ce{sp^2}$ (o incluso $\ce{sp^3}$ ) hibridado? Bien.

  • A menudo es apropiado describir los orbitales del oxígeno como $\ce{sp^2}$ cuando está unido a otros dos elementos. Dos $\ce{sp^2}$ lóbulos son necesarios para los enlaces, los restantes $\ce{sp^2}$ alberga un par solitario, el restante $\ce{p}$ alberga el otro par solitario.
  • Lo más frecuente es que el oxígeno sólo tenga un compañero de enlace. En estos casos es más apropiado describir el oxígeno con $\ce{sp}$ debido a razones de simetría. Consideremos que la simetría local tiene un eje de rotación infinito $C_\infty$ por lo que tiene que haber dos orbitales degenerados y perpendiculares. En la mayoría de estos casos también habrá enlace π (parcial) y/o hiperconjugación.
  • Hay muy pocas excepciones, como $\ce{H3O+}$ donde conviene describir el oxígeno con $\ce{sp^3}$ orbitales.

En todo esto hay que tener en cuenta que la hibridación puede ser fraccionada. Véase la última nota aquí y más en consecuencia " ¿Cuál es la regla de Bent? " y " Utilidad de la regla de Bent - ¿Qué puede explicar la regla de Bent que no puedan explicar otras consideraciones cualitativas? ".

Es importante recordar que cuando existe un enlace π, la hibridación puede ser $\ce{sp^2}$ al máximo.

Creo que la respuesta 6 se refiere realmente a una interpretación errónea de estabilización de resonancia de la molécula. (Véase ¿Por qué es necesaria la resonancia? para más información) Los ácidos carbónicos pueden describirse en el siguiente esquema de resonancia. Ahora parece, que el oxígeno emplea $\ce{sp^2}$ orbitales en la primera estructura (A) y $\ce{sp^3}$ en los demás (B, C). Es importante reconocer que la situación de enlace en esta molécula es una superposición de todas las estructuras de resonancia (posibles). Estas estructuras son no en equilibrio.

resonance carbon acid

En conclusión, hay varios problemas con esta pregunta y puede que quieras tratarlos con tu profesor.

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