No estoy del todo seguro de esto, se agradecen los comentarios
La tendencia del grupo de salida es una variable termodinámica. Por lo tanto, depende más del equilibrio y de las energías de la reacción. Lo calculamos a partir de la basicidad del grupo (base débil -> más estable mientras está disuelto -> mejor grupo saliente).
Ahora bien, el yoduro es una base más débil que $\ce{OH-}$ ya que su ácido conjugado $\ce{HI}$ es un ácido más fuerte que $\ce{H2O}$ . Por lo tanto, el yodo es un mejor grupo de salida.
Por otro lado, la tendencia nucleofílica es básicamente "¿cómo de dispuesto a sacrificar un par solitario está el grupo?". Depende más de las fuerzas y menos de la energía, ya que es un fenómeno cinético. Los electrones de la capa externa en $\ce{I-}$ están más débilmente unidas a él que las del oxígeno en $\ce{OH-}$ . Por lo tanto, es un mejor nucleófilo.
Otra forma de verlo sería a través de la "accesibilidad" del grupo en solución. Esto básicamente intenta explicar la diferencia entre un nucleófilo y un grupo saliente. En un grupo saliente, hay que "ceder" el ion a la solución. Esto significa que la solvatación no importa realmente aquí -- una vez que lo has entregado, se ha ido. El proceso tendrá una velocidad similar para diferentes iones. Sin embargo, al observar la invertir es necesario comprobar el grado de disolución del ion. Si el ion está rodeado de moléculas de agua (como $\ce{F-}$ será mucho más difícil para el electrófilo "extraerlo". Por otro lado, un ion como $\ce{I-}$ está menos disuelto y, por tanto, es más "accesible".
