¿Cuáles son las condiciones precisas en las que el benceno sufre ozonólisis? Todo lo que me pueden decir es que se somete a ozonólisis en condiciones "vigorosas". Pero, ¿qué condiciones vigorosas?
Respuestas
¿Demasiados anuncios?
dsteinweg
Puntos
768
¿Cuáles son las condiciones precisas en las que el benceno sufre ozonólisis?
En Sobre el ozobenzol una temprana publicación alemana sobre la reacción del benceno con el ozono, Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 1904 , 337 , 3431-3433 ( DOI ) los autores escriben
Si se introduce un flujo de ozono del 5 por ciento en dicho benceno durante 1-2 horas a una temperatura de 5-10°, precipita una masa gelatinosa fuertemente opalescente. [ ]
Si se deja evaporar el benceno no afectado, se forma una masa blanca amorfa de propiedades terriblemente explosivas. Incluso cuando se vierte con agua caliente, esta sustancia detona violentamente.
Sin embargo, si el producto gelatinoso se vierte con agua helada, se forma una modificación cristalina, que puede ser incluso explota más violentamente que la amorfa al menor contacto, similar al nitrógeno yodado, explota.
Resumiendo:
-
Los autores prepararon el triozónido primario de benceno haciéndolo pasar por una corriente de ozono a una temperatura de 5-10 °C.
-
Una vez evaporado el benceno restante a temperatura ambiente, se obtuvo una masa blanca y amorfa con propiedades terriblemente explosivas se obtuvo.
-
Cuando se vertió agua caliente sobre ella, esta masa detonó.
-
Al verter agua fría sobre la masa amorfa, gelatinosa, se obtenía una modificación cristalina, que detonaba al menor roce, similar al triyoduro de nitrógeno.
En la década de 1950, un grupo de investigadores holandeses publicó una serie de artículos sobre sus experimentos cinéticos de las reacciones de ozonización.
Segundo artículo de la serie, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , 1951 , 70 , 1005-1019, ( DOI ) señala que la ozonización del benceno se realizó en cloroformo a una temperatura de 242 K (-31 °C).
A finales de la década de 1960, la ozonización del benceno volvió a suscitar cierto interés como posible fuente de glioxal en la síntesis industrial.
En Glyoxal de la ozonólisis del benceno publicado en Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. , 1969 , 8 , 89-92 DOI ), los autores describen la ozonólisis del benceno en una mezcla de ácido acético y nitrometano a temperaturas comprendidas entre -20 °C y 15 °C.
Resumen
Todo lo que alguien puede decirme es que sufre ozonólisis en condiciones "vigorosas".
Por lo visto, sus fuentes nunca se molestaron en comprobar la bibliografía. Mientras que el ozónido en sí puede detonar al tacto, las afirmaciones sobre las condiciones "vigorosas" necesarias para su síntesis parecen carecer por completo de fundamento bibliográfico.
Cai Gengyang
Puntos
16
Para estar seguros, la ozonolisis del benceno(C6H6) [Como se da en el libro "GRB Organic Chemistry for JEE (Mains and Advanced)" escrito por O.P. Tandon ] se llevara a cabo a baja temperatura(196 a 200 Kelvin). Cuando el benceno se trata con ozono en presencia de un disolvente inerte como el cloroformo (CHCl3) o CCl4 o CH2Cl2, se produce triozónido de benceno que al reducirse con polvo de zinc y agua produce 3 moes de glioxal.
Kyle Howells
Puntos
121
Nikki
Puntos
53
