Estaba repasando los halogenuros de alquilo y arilo y observé la siguiente afirmación en mi libro de texto:
p -diclorobenceno tiene un punto de fusión y una solubilidad superiores a los del o -diclorobenceno y m -diclorobenceno.
Lo pensé pero no pude llegar a una conclusión. ¿Por qué es cierta esta afirmación?
Generalmente, el punto de fusión de para -es bastante superior al del isómero orto - o meta -isómeros. Esto se debe a que tiene una estructura simétrica y, por tanto, sus moléculas pueden empaquetarse fácilmente en la red cristalina. Como resultado, las fuerzas de atracción intermoleculares son más fuertes y, por tanto, se requiere mayor energía para romper su red y se funde a mayor temperatura. Es muy probable que esta pregunta se responda con facilidad.
Si se tiene en cuenta la solubilidad. Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos. Generalmente, para -isómeros son muy solubles en disolventes orgánicos que orto -isómeros. Se trata de una cuestión interesante.
Todo compuesto (más concretamente los sólidos) no se disuelve en un compuesto determinado. En general, un líquido se disuelve en otro líquido si las interacciones intermoleculares son similares. Esto se ajusta a la regla " como se disuelve como Los compuestos iónicos o polares se disuelven más fácilmente en disolventes polares. Los compuestos no polares (covalentes u orgánicos) son solubles en disolventes no polares.
Si considera que p -diclorobenceno, tiene un momento dipolar cero y, por tanto, es más apolar que el o -diclorobenceno que tiene un momento dipolar de aproximadamente $\pu{2.54 D}$ . Por lo tanto, no polar p -El diclorobenceno se disuelve más fácilmente que el o -diclorobenceno en disolventes (orgánicos) no polares.
Creo que este razonamiento será suficiente (aunque no estoy seguro):
El p-diclorobenceno es más simétrico que los isómeros o y m. Por esta razón, se ajusta más estrechamente que los isómeros o y m en la red cristalina. Por lo tanto, se necesita más energía para romper la red cristalina del p-diclorobenceno. Como resultado, el p-diclorobenceno tiene un punto de fusión más alto que los isómeros o y m.
¿Alguna idea?
El isómero p, al ser menos simétrico, encaja mejor en la red cristalina y, por tanto, tiene fuerzas de atracción intermoleculares más fuertes que los isómeros o y m. Dado que durante la fusión o disolución, la red cristalina se rompe, se necesita una mayor cantidad de energía para fundir o disolver el isómero p que los isómeros o y m correspondientes. En otras palabras, el punto de fusión del isómero p es mayor y su solubilidad menor que la de los isómeros o y m correspondientes.
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