¿Cuáles son las reglas de CIP para los sustituyentes cíclicos?

Question

Esto es lo que leí en Wikipedia (sección "Ciclos"):

Para manejar una molécula que contiene uno o más ciclos, primero se debe expandir en un árbol (llamado un digrafo jerárquico por los autores) recorriendo en todos los posibles caminos comenzando en el centro estereogénico. Cuando el recorrido encuentra un átomo a través del cual el camino actual ya ha pasado, se genera un átomo fantasma para mantener el árbol finito. Un solo átomo de la molécula original puede aparecer en muchos lugares (algunos como fantasmas, otros no) en el árbol.

No entiendo cómo asignar prioridades CIP a sistemas cíclicos, por ejemplo, considera esto:

¿Cómo decidimos las prioridades CIP? ¿Qué significa realmente ese párrafo que encontré en Wikipedia? ¿Podría alguien por favor dar una explicación detallada?

Answer 1

Presumo que quieres saber la geometría E/Z del doble enlace. Necesitas determinar en cada extremo del doble enlace cuál anillo tiene prioridad. Intuitivamente, se puede argumentar que el ciclohexano es más grande que el ciclopentano y el ciclobutano es más grande que el ciclopropano. En este caso simple, esto es cierto y el doble enlace tiene la configuración Z. Sin embargo, se utilizan digrafos en casos más complejos. Tu estructura a continuación tiene cuatro puntos de colores. Cada enlace de anillo adjunto se "corta" y se estira hasta que se vuelve al átomo original. Los tres átomos rojos del anillo de ciclohexano son idénticos. Lo mismo ocurre con los otros tres anillos. Ahora trata el digrafo como lo harías con cualquier alqueno acíclico. El digrafo tiene la configuración Z.

Agregado: Para dos casos más complejos, ve aquí and aquí.