La designación de un orto -, meta -, o para -se acuñó cuando el análisis espectroscópico estaba empezando ( Robert Bunsen por ejemplo). Algunas de las técnicas espectroscópicas para asignar patrones de sustitución (IR y, lo que es más importante, espectroscopia de RMN) simplemente no estaban disponibles. Citando la entrada de wikipedia sobre orígenes del patrón de sustitución del areno:
Los prefijos ortho, meta y para derivan de correcto, siguiente y al lado, respectivamente. La relación con el significado actual quizá no sea obvia. [ ] históricamente para designar el compuesto original, y un isómero se a menudo se denominaba metacompuesto. Por ejemplo, los nombres triviales ácido ortofosfórico y ácido trimetafosfórico no tienen nada que ver con los aromáticos. Asimismo, la descripción para se reservaba sólo para compuestos estrechamente relacionados. Así, Berzelius llamó originalmente a la forma racémica forma racémica del ácido aspártico (otro término obsoleto: ácido racémico) en 1830. racémico) en 1830. El uso de los prefijos orto, meta y para para distinguir isómeros de anillos aromáticos di-sustituidos comienza con Wilhelm Körner en 1867, aunque aplicó el prefijo orto a un isómero 1,4 y el prefijo meta a un isómero 1,2. Fue el químico alemán Karl Gräbe quien, en 1869, utilizó por primera vez los prefijos ortho-, meta-, para- para denotar la de los sustituyentes en un anillo aromático di-sustituido (viz, naftaleno). En 1870, el químico alemán Viktor Meyer aplicó por primera vez la nomenclatura de Gräbe a los compuestos aromáticos. la nomenclatura de Gräbe al benceno. La nomenclatura actual se introducida por la Sociedad Química en 1879.
![*ortho-* *meta-* and *para*-dichlorobenzene]()
Además muchos entre los químicos están familiarizados con esta designación, se limita a describir la relación de dos sustituyentes de un benceno. De ahí que, con frecuencia, los proveedores de productos químicos y las bases de datos prefieran describir su posición mediante números. El Libro Azul de la IUPAC aún permite el uso de o , m y p (regla A-12.3) Sin embargo, el consentimiento se mueve en la dirección de una numeración coherente que es más adaptable en términos de número de sustituyentes (potencialmente diferentes) y su disposición relativa a los núcleos (hetero)aromáticos.
Para ilustrarlo, pensemos en ejemplos como la lutidina (sistemáticamente 2,6-dimetilpiridina), una base suave de uso frecuente, con impedimentos estéricos, que no encaja en el otro sistema.
![enter image description here]()
Al final, tenemos que aprender a entender ambos dialectos + algunos de los nombres no sistemáticos, también.
