¿Cuál es la diferencia exacta entre (-)-BTX y (+)-BTX?

Question

Me gustó bastante este artículo que describe la síntesis de la (-)-batracotoxina y de un esteroisómero, la (+)-batracotoxina. Me gustaría saber cuál es la diferencia exacta entre ambas: ¿son imágenes especulares la una de la otra o hay algo más sutil? ¿Hay algo específico en la notación (±) (a diferencia de S y R, por ejemplo) que tenga que ver con la diferencia entre ambos?

He mirado en Internet, pero el documento original es escaso en estructuras que pueda entender, y sólo con ir a google me entierra bajo una gran cantidad de resultados (-)-BTX.

Answer 1

A simple vista, la batracotoxina tiene 8 estereocentros. No hay un único Cahn-Ingold-Prelog R ou S designación va a ser suficiente. Como resultado, simplemente identificamos de qué enantiómero estamos hablando utilizando la rotación óptica estándar de la sustancia. Las formas (+) y (-) son enantiómeros. Rotan la luz polarizada plana en direcciones iguales y opuestas y son imágenes especulares no superponibles la una de la otra.

Answer 2

Desde el famoso experimento de separación de cristales de Pasteur, se sabe que los compuestos orgánicos pueden ser quirales. Además, se sabe que los compuestos orgánicos quirales pueden hacer girar haces de luz polarizados linealmente. Dado que la elucidación estructural, especialmente la estereoespecífica, era una tarea muy difícil en aquellos tiempos, era común referirse a los compuestos quirales por la dirección en la que rotaban la luz polarizada; (+) era dextrógiro y (-) levógiro.

La mayoría de las primeras síntesis químicas eran racémicas por la sencilla razón de que no se disponía fácilmente de sustratos quirales. Los compuestos racémicos se denominaban (±).

La forma (+) y la forma (-) son siempre enantiómeros exactos, es decir, cada estereocentro invertido, cada eje quiral invertido, cada quiralidad helicoidal invertida. Por ejemplo, el (-)-tartrato es (2 S ,3 S )-tartrato mientras que (+)-tartrato es (2 R ,3 R )-tartrato. (2 R ,3 S )-tartrato o meso -tartrato es un diastereómero de los dos anteriores.