Hay dos maneras de interpretar tu pregunta: basándonos en el título y basándonos en el cuerpo de la pregunta. Me quedo con la que se basa en el título, porque es más sencilla.
En general, no hay diferencia entre "ganar energía" y "perder energía" en este contexto. Esto se debe a que si se examina la fórmula de conducción parece algo así: q = -mk \nabla T donde q es la densidad del flujo térmico y \nabla T es el gradiente de temperatura. Obsérvese que la fórmula depende del gradiente de temperatura, es decir, de la rapidez con la que cambia la temperatura, pero no de si el flujo de calor es hacia fuera o hacia dentro (es decir, si el cuerpo está ganando energía o perdiéndola). El hecho de que el cuerpo gane o pierda energía se deduce del signo, negativo o positivo, pero la diferencia de signo no cambia la magnitud del flujo. Por tanto, no hay diferencia.
La otra interpretación de su pregunta, basada en el cuerpo, es bastante más complicada. Esto se debe a que todo tipo de efectos menores pueden afectar a qué cuerpo gana o pierde energía más rápidamente. Por ejemplo, habría que tener en cuenta la radiación (que tampoco depende de si el cuerpo gana o pierde energía, pero sí de cuál sea la temperatura ambiente, y ésta puede ser diferente para los dos recipientes). Otra persona podría modelar el enfriamiento evaporativo, en el que parte del agua del recipiente más caliente se evapora y, por tanto, hay menos agua en él, por lo que se enfría más rápido. Y así sucesivamente. Hay montones de pequeños efectos que pueden afectar al resultado, haciéndolo más complicado.