Hace poco me enteré de que la razón de la baja solubilidad del ácido múcico en comparación con el ácido glucárico era la existencia de más enlaces de hidrógeno en el estado cristalino del ácido múcico en comparación con el ácido glucárico.
Me gustaría saber por qué el ácido múcico tiene más enlaces de hidrógeno. ¿Influye la simetría de la molécula? Si es así, ¿cómo?
Del resumen de un artículo titulada "La estructura cristalina del ácido galactárico (ácido múcico) a -147°: Una estructura inusualmente densa, con enlaces de hidrógeno"
[...] D $_m$ = [1.790] $\pu{g cm−3}$ [...] La estructura cristalina tiene un sistema de fuertes enlaces de hidrógeno intermoleculares, lo que explica la alta densidad cristalina y la baja solubilidad en agua.
La estructura cristalina se resolvió a muy baja temperatura, pero la densidad D $_m$ se indica para temperatura ambiente. A título comparativo, la densidad de la sacarosa o la celulosa es de aproximadamente 1,5 $\pu{g cm−3}$ .
Para el ácido glucárico, el volumen de la unidad asimétrica es de 421,9 Å $^3$ / 2, mientras que para el ácido múcico es de 194,0 Å $^3$ . Como la masa molar de los dos estereoisómeros es la misma, hay una diferencia de densidad de aproximadamente el 9%.
Una menor densidad implica más interacciones atractivas o menos interacciones repulsivas en el estado cristalino. Para un análisis completo, también habría que comparar lo bien que se disuelven estos compuestos en solución acuosa. Normalmente, es imposible predecir la solubilidad sólo mirando las estructuras porque tanto la solvatación como la estructura cristalina son difíciles de predecir.
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