Casi $2$ años después, daré una respuesta completa a mi propia pregunta.
Paso 1 (Topología de $\widetilde{M}$ ): Tome un atlas $\{(U_\alpha,\varphi_\alpha)\}_{\alpha\in\Lambda}$ tal que $\{U_\alpha\}_{\alpha\in\Lambda}$ es una base contable para $M$ . Defina los siguientes subconjuntos de $\widetilde{M}$ : $$U_\alpha^+:=\left\{(p,o_p)\in\widetilde{M}\mid o_p=\left[\left.\frac{\partial }{\partial\varphi_\alpha^1}\right|_p,...,\left.\frac{\partial }{\partial\varphi_\alpha^n}\right|_p\right]\right\}$$ $$U_\alpha^-:=\left\{(p,o_p)\in\widetilde{M}\mid o_p=-\left[\left.\frac{\partial }{\partial\varphi_\alpha^1}\right|_p,...,\left.\frac{\partial }{\partial\varphi_\alpha^n}\right|_p\right]\right\}$$
La topología de $\widetilde{M}$ será la generada por la base $\{U_\alpha^+,U_\alpha^-\}_{\alpha\in\Lambda}$ . Se trata de una base contable, ya que $\Lambda$ es contable y es fácil comprobar que esta topología es Hausdorff por el hecho de que $M$ es Hausdorff.
Además, esto hace que $\pi$ continua y abierta (de hecho, una doble cobertura): obsérvese que, para cualquier $\alpha\in\Lambda$ , $\pi^{-1}(U_\alpha)=U_\alpha^+\cup U_\alpha^-$ y $\pi(U_\alpha^\pm)=U_\alpha$ . Desde $\{U_\alpha\}_{\alpha\in\Lambda}$ es una base para $M$ y $\{U_\alpha^+,U_\alpha^-\}_{\alpha\in\Lambda}$ es una base para $\widetilde{M}$ En consecuencia $\pi$ es continua y abierta. Además, para una $p\in M$ un barrio $U_\alpha$ que contiene $p$ es tal que $\pi^{-1}(U_\alpha)=U_\alpha^+\cup U_\alpha^-$ (unión disjunta) y $\pi|_{U_\alpha^\pm}:U_\alpha^\pm\to U_\alpha$ es un homeomorfismo, lo que significa que $\pi$ es una cobertura doble.
Paso 2 (Estructura diferenciable de $\widetilde{M}$ ): Defina $\varphi_\alpha^+:U^+_\alpha\to \varphi_\alpha(U_\alpha)\subset\mathbb{R}^n$ por $\varphi^+_\alpha=\varphi_\alpha\circ\pi|_{U_\alpha^+}$ y, del mismo modo, $\varphi_\alpha^-:U^-_\alpha\to\varphi_\alpha(U_\alpha)\subset\mathbb{R}^n$ por $\varphi^-_\alpha=\varphi_\alpha\circ\pi|_{U_\alpha^-}$ . Ambos $\varphi_\alpha^+,\varphi_\alpha^-$ son homeomorfismos, porque $\varphi_\alpha$ y $\pi|_{U_\alpha^\pm}$ son homeomorfismos. Además: \begin{align*} \varphi_\alpha^\pm\circ(\varphi_\beta^\pm)^{-1}(x_1,...,x_n)&=\varphi_\alpha^\pm\left(\underbrace{\varphi_\beta^{-1}(x_1,...,x_n)}_{=:p},\pm\left[\left.\frac{\partial }{\partial\varphi_\beta^1}\right|_p,...,\left.\frac{\partial }{\partial\varphi_\beta^n}\right|_p\right]\right)\\ &=\underbrace{\varphi_\alpha\circ\varphi_\beta^{-1}}_{\text{smooth}}(x_1,...,x_n) \end{align*}
(los índices superiores $\pm$ no son relevantes)
Así que el atlas $\{(U_\alpha^+,\varphi_\alpha^+),(U_\alpha^-,\varphi_\alpha^-)\}_{\alpha\in\Lambda}$ es compatible y $\widetilde{M}$ es un colector liso.
Además, esto hace que $\pi$ un difeomorfismo local, ya que $\pi|_{U_\alpha^\pm}=\varphi_\alpha^{-1}\circ\varphi_\alpha^\pm$ y $\varphi_\alpha,\varphi_\alpha^\pm$ son difeomorfismos.
Paso 3 (Orientabilidad de $\widetilde{M}$ ) : Construyamos una orientación puntual $O:(p,o_p)\mapsto O_{(p,o_p)}$ en $\widetilde{M}$ . Tome un $(p,o_p)\in\widetilde{M}$ . Desde $\pi$ es un difeomorfismo local, $(d\pi)_{(p,o_p)}$ es una transformación lineal biyectiva, por lo que existe una única $O_{(p,o_p)}\in T_{(p,o)}\widetilde{M}$ que se asigna a $o_p$ vía $d\pi$ . Explícitamente, $O_{p,o_p}=[(d\pi)_{(p,o_p)}^{-1}e_1,...,(d\pi)_{(p,o_p)}^{-1}e_n]$ donde $\{e_1,...,e_n\}$ es cualquier base para $T_pM$ con $o_p=[e_1,...,e_n]$ .
Ahora observe que para una vecindad $U_\alpha$ de $p$ o bien tenemos $(p,o_p)\in U_\alpha^+$ en cuyo caso $O_{(q,o_q)}=\left[\left.\frac{\partial }{\partial(\varphi_\alpha^+)^1}\right|_{(q,o_q)},...,\left.\frac{\partial }{\partial(\varphi_\alpha^+)^n}\right|_{(q,o_q)}\right]$ para todos $(q,o_q)\in U_\alpha^+$ o $(p,o_p)\in U_\alpha^-$ en cuyo caso $O_{(q,o_q)}=\left[\left.\frac{\partial }{\partial(\varphi_\alpha^-)^1}\right|_{(q,o_q)},...,\left.\frac{\partial }{\partial(\varphi_\alpha^-)^n}\right|_{(q,o_q)}\right]$ para todos $(q,o_q)\in U_\alpha^-$ . Desde $(p,o_p)$ es arbitraria, esto significa que $O$ es continua, por lo que $\widetilde{M}$ es orientable.
Paso 4 (Orientabilidad de $M$ frente a la conectividad de $\widetilde{M}$ ) : Supongamos que $\widetilde{M}$ está desconectado. Dado que $\pi$ es una cubierta doble, esto significa $\widetilde{M}=U\cup V$ donde $U,V$ son subconjuntos abiertos disjuntos tales que ambos $\pi|_U:U\to M$ y $\pi|_V:V\to M$ son difeomorfismos. Porque $\widetilde{M}$ es orientable, en particular $U$ es orientable, por lo que $M$ hereda una orientación de $U$ vía $\pi|_U$ .
Por el contrario, supongamos $M$ es orientable y toma un atlas orientado $\{U_\alpha,\varphi_\alpha\}_{\alpha\in\Lambda}$ . Demostraremos que $\widetilde{M}$ es la unión disjunta de los conjuntos abiertos $\bigcup_\alpha U_\alpha^+$ y $\bigcup_\alpha U_\alpha^-$ lo que significa $\widetilde{M}$ está desconectado. Supongamos por contradicción que $U_\alpha^+\cap U_\beta^-\neq \emptyset$ para algunos $\alpha,\beta\in\Lambda$ . Si $(p,o_p)\in U_\alpha^+\cap U_\beta^-$ Esto significa $p\in U_\alpha\cap U_\beta$ con $o_p=\left[\left.\frac{\partial}{\partial \varphi_\alpha^1}\right|_p,...,\left.\frac{\partial}{\partial \varphi_\alpha^n}\right|_p\right]=$ $-\left[\left.\frac{\partial}{\partial \varphi_\beta^1}\right|_p,...,\left.\frac{\partial}{\partial \varphi_\beta^n}\right|_p\right]$ Por lo tanto $\det(D(\varphi_\alpha\circ\varphi_\beta^{-1})(\varphi_\beta(p)))<0$ (absurdo, ya que el atlas está orientado). $_\blacksquare$