Producto principal en la deshidratación del alcohol

Question

Considere la deshidratación de la siguiente molécula con conc. $\ce{H2SO4}$ en $443 \text K$ :

Los posibles productos son:

El primero es el producto de Zaitsev y el segundo el producto de Hofmann.

¿Qué compuesto es el producto principal?

Hay que tener en cuenta dos factores:

1. El producto Zaitsev es más estable que el producto Hofmann debido a hiperconjugación
2. La antieliminación es más favorable que la sineliminación debido a los requisitos estéricos.

Obviamente, ambos factores chocan entre sí, por lo que no pude llegar a una conclusión definitiva. ¿Puede ayudarme?

Answer 1

El principal producto es el Zaitsev es decir 1-metilciclohexeno . El OH necesita ser protonado primero para que salga y además es un grupo saliente muy rápido (también tenemos el caso de que $\ce{HSO_{4}^{-}}$ o $\ce{H_{2}O}$ son bases muy débiles y considerando que sólo se producen reacciones de eliminación nos dice que debe seguir una eliminación E1). Cuando el OH es protonado y sale, formamos un carbocatión secundario, pero que puede estabilizarse aún más mediante un desplazamiento de hidruro desde el carbono adyacente produciendo un carbocatión terciario. Ahora cualquiera de las bases $\ce{HSO_{4}^{-}}$ o $\ce{H_{2}O}$ puede capturar el hidrógeno del carbono adyacente dando lugar al producto Zaitsev deseado. (Tampoco es necesario preocuparse aquí por la estereoquímica, ya que la reacción procede a través de E1).