Tanto los aldehídos como las cetonas tienen un grupo carbonilo, pero como el grupo carbonilo de la cetona está entre grupos alquilo, ¿no le resultaría más difícil formar enlaces de hidrógeno que a los aldehídos? ¿Por qué entonces las cetonas tienen un punto de ebullición más alto que los aldehídos?
Respuestas
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MattH
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746
No es una generalización tan buena: hay que fijarse siempre primero en los datos.
A continuación se muestra una tabla con la mayoría de los aldehídos y cetonas con 6 o menos carbonos (las etiquetas se utilizan posteriormente en el gráfico):
Represéntalo en un gráfico:
Ramas es el número de ramas de la cadena carbonada.
Obsérvese que, si bien las cetonas de 3 y 4 carbonos tienen puntos de ebullición más altos, no está claro que esto sea cierto para los compuestos de 5 carbonos y, desde luego, tampoco para los de 6 carbonos.
Por lo tanto, yo diría que el patrón de puntos de ebullición es complicado y no hay un patrón simple que deba explicarse.
Nikki
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53
Entre los aldehídos y las cetonas, las cetonas tienen un punto de ebullición más alto. Esto se debe a la presencia de dos grupos alquilo donadores de electrones alrededor del $\ce{C=O}$ que los hace más polares.
Por ejemplo: el punto de ebullición de $\ce{CH3-CHO}$ es de 322 K y el momento dipolar es de 2,52 D.
Punto de ebullición de $\ce{CH3-CO-CH3}$ es 329 K y el momento dipolar es 2.88D
Momento dipolar de $\ce{CH3-CO-CH3}$ es mayor que de $\ce{CH3-CHO}$ . Esto se debe a que hay dos donadores de electrones $\ce{CH3}$ grupos en torno a $\ce{C=O}$ mientras que sólo hay un $\ce{CH3}$ grupo en torno a $\ce{C=O}$ en $\ce{CH3CHO}$ .
Como el momento dipolar es mayor, es más polar y, por tanto, tiene un punto de ebullición más alto.
Gromer
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148
Para cetonas y aldehídos de masa molecular similar, las cetonas tienen un punto de ebullición más alto debido a que su grupo carbonilo está más polarizado que en los aldehídos. Por tanto, las interacciones entre las moléculas de las cetonas son más fuertes que entre las moléculas de los aldehídos, y eso da lugar a un punto de ebullición más alto.
