Adición de metil Grignard y uso de HClO4 en esta pregunta

Question

Bien, el primer paso es el uso de Grignard. Sé que Grignard hace una adición 1,2 (generalmente) y el ataque se produce directamente en el carbonilo, y creo que HClO4 básicamente hace protonación.No estoy seguro sobre el papel de NaOH. También la respuesta final dada es 3,5 dimetilfenol. El producto final carece del oxígeno presente en el anillo. ¿Cómo debo enfocar esta pregunta?

Answer 1

Considera las estructuras de resonancia de la piranona. El MeMgCl ataca la estructura mostrada en segundo lugar. El ácido perclórico hidroliza el enol éter para dar la diketona mostrada abajo a la derecha. El NaOH promueve la ciclación aldólica interna para dar 3,5-dimetilfenol.