Aquí está la molécula. Claramente el 4º carbono es quiral. He dibujado el diagrama correspondiente, pero las vías exploratorias de las cadenas izquierda y derecha son las mismas. Por lo tanto, el problema es que las dos cadenas son en realidad diferentes, pero iguales en el diagrama. ¿Cómo asignar estereodiscriptores en estos casos?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
No son los "dígrafos" adecuados de la IUPAC, algo complicados pero pueden ayudar.
Los enlaces en negrita/color son los caminos resultantes de las ramas izquierda y derecha que se toman al avanzar a la siguiente esfera (porque la decisión aún no se ha podido tomar) durante la determinación de una rama de mayor prioridad mediante encontrar una primera diferencia de las clasificaciones de los conjuntos de átomos comparados. Números de esfera a romana. Los dígitos grises son una numeración arbitraria elegida sólo como referencia, no como numeración de nomenclatura ni como prioridades.
La siguiente lista muestra los átomos de mayor prioridad elegidos en comparación en cada n ª esfera y rama izquierda/derecha (negrita; también comparación con otros átomos hermanos en la misma rama, si no son sólo hidrógeno), elegido en función de los siguientes átomos enlazados del ( n +1)ª esfera (en el primer paréntesis; número de átomo en el segundo paréntesis).
esfera № : [izquierda] vs [derecha]
I: [ C(CC H ) (1) ] \= [ C(CC H ) (4) ]
II: [ C(CC H ) (2) > C(C HH ) (3) ] \= [ C(CC H ) (5) > C(C HH ) (6) ]
III: [ C( HHH ) (7) = C( HHH ) (8) ] < [ C(O HH ) (9) > C( HHH ) (10) ]
Obsérvese que en la esfera II. izquierda, el carbono (3) que conduce al grupo terminal -OH no pudo ser elegido, porque es C(C HH ), en comparación con C(CC H ) (2).
Obsérvese también que en la esfera III, izquierda, podría elegirse cualquiera de los dos carbonos de los metilos (equivalentes).
En esta III. esfera, por fin se pudo tomar la decisión. La rama derecha (R 1 ) tiene mayor prioridad - finalmente sólo los hidrógenos enlazados a la izquierda: C( HHH ) (7), frente al oxígeno y los hidrógenos unidos a la derecha: C(O HH ) (9).
(La siguiente prioridad es la rama izquierda R 2 , luego metilo, luego H.)
Así pues, la configuración/nombre compuesto es
(4 S )-3-ethyl-2,4-dimethyl-5-(propan-2-yl)heptane-1,7-diol.
