Creo que el producto puede formarse por la siguiente vía.
En primer lugar, el carbanión se formará cuando la base fuerte sustraiga el protón de la posición α. El par solitario generado tendría obviamente dos puntos de ataque, bien en el carbono más cercano para formar el anillo ciclopropilo, bien en el carbono más lejano para formar un rkng de cinco miembros donde radica toda la controversia.
Aunque, aparentemente, el anillo de cinco miembros en posición parece ser más estable que un anillo pequeño de tres miembros muy tenso, se produce un fenómeno muy interesante si se forma dicho anillo tenso de tres miembros.
Esto es similar a la resonancia básica observada en el ciclopropano.
El grupo funcional carbonilo también desencadena la reacción hacia la formación del producto.
Comencemos observando las estructuras de resonancia del grupo funcional carbonilo.
Claramente, de las dos estructuras contribuyentes, la carga positiva puede verse residiendo en el carbono carbonilo mientras que la carga negativa puede verse en el oxígeno carbonilo.
![carbonyl resonance]()
La combinación de estos dos híbridos de resonancia conduce a la generación de una carga positiva parcial en el carbono y una carga negativa parcial en el híbrido de resonancia neto.
A continuación, debemos observar la estructura del carbocatión 1-metilcicloropilo.
Debido a la tensión del anillo, los enlaces se doblan y se observa un tipo especial de resonancia que implica el enlace simple σ C-C.
![Dancing Resonance]()
De hecho, los bonos son en realidad sp 5 hibridizado, es decir, que tenga un carácter p grande para facilitar la tensión anular.
La enorme estabilidad puede aludirse en el siguiente diagrama de resonancia.
Además, la inmensa estabilidad del carbocatión tris(ciclopropil)metilo se debe en realidad a esta resonancia σ. De hecho, es uno de los carbocationes más estables que se conocen.
![Resonance Hybrid]()
A medida que aumenta el número de grupos ciclopropilo, aumenta la estabilidad.
![Increased stablity]()
Ahora a observar una combinación de ambos.
En el producto final, el efecto M- del grupo carbonilo favorecerá la deslocalización extendida de electrones del enlace σ sobre el oxígeno.
Así pues, el concepto de estabilidad extrema del ciclopropano puede atribuirse al compuesto en cuestión mediante el siguiente diagrama:
![NET RESONACE STRUCTURES AND HYBRID]()
Para dibujar las estructuras de resonancia de forma simplificada, primero mostramos la separación completa de cargas entre el carbono y el oxígeno del grupo carbonilo. A continuación, la estructura se asemeja a un carbocatión ciclopropilmetilo que muestra la resonancia estabilizadora requerida del enlace σ.
Debido a este efecto de resonancia único, también conocido a veces como resonancia danzante, el producto se vuelve excepcionalmente estable, más estable que el anillo de 5 miembros obtenido en el otro caso.
Espero que esto ayude.
Referencias:
¿A qué se debe la excepcional estabilidad del carbocatión ciclopropilmetilo?
