¿Por qué el superglue inflama el algodón?

Question

El algodón está compuesto principalmente de celulosa, un sacárido vegetal. El superpegamento se refiere a una clase de cianoacrilatos. ¿Qué tienen los dos que provocan la ignición?

Me imagino que la celulosa del algodón está en su forma lineal y no en su forma anular, ya que la interconversión de la forma anular-lineal sólo se produce en solución. ¿Es que la celulosa ataca al cianoacrilato?

Los tres grupos hidroxilos, uno primario y dos secundarios, de cada unidad repetitiva de celobiosa de la celulosa son químicamente reactivos.

Entonces, ¿los grupos hidroxilo atacan al grupo carbonilo del superglue?

Answer 1

Aunque los monómeros de las colas de cianoacrilato contienen un éster, su polimerización no depende directamente de ese grupo éster. El sitio Artículo de Wikipedia sobre cianoacrilatos muestra la polimerización más claramente de lo que puedo explicar con palabras. Los numerosos grupos hidroxilo de la celulosa inician eficazmente la polimerización, y la gran superficie del algodón proporciona un gran número de sitios para que el pegamento se cure.

Cuando leí tu pregunta me picó la curiosidad; nunca había oído hablar de esto. Busqué en Internet y sólo pude encontrar uno o dos ejemplos de personas que lo habían probado con éxito, y ambos parecían dudosos. He derramado superglue sobre camisas y pantalones de algodón muchas veces y, aunque se cura casi al instante, nunca me ha prendido fuego.

Decidí probarlo yo mismo y empapé un algodón en superglue para ver qué pasaba. El pegamento se curó muy rápidamente, produciendo humos muy irritantes (incoloros), y la masa de pegamento y algodón se calentó, pero no lo suficiente como para encenderse - mi grifo se calienta más que el pegamento. Puede haber un tipo particular de pegamento que se cura significativamente más exotérmicamente, pero me inclino a pensar que esto es un engaño de Internet, y Popular Science está de acuerdo .

Answer 2

En general, el cianoacrilato (formado por monómeros de moléculas de cianoacrilato) es una resina acrílica que polimeriza rápidamente en presencia de agua (en concreto, iones hidróxido), formando cadenas largas y fuertes que unen las superficies adheridas. Dado que la presencia de humedad provoca el fraguado del pegamento, la exposición a niveles normales de humedad en el aire hace que comience a formarse una fina piel en cuestión de segundos, lo que ralentiza enormemente la reacción. Por eso, el cianoacrilato se aplica en capas finas, para que la reacción se produzca rápidamente y se forme una unión fuerte en un tiempo razonable.

En resumen, para iniciar la reacción se necesita agua las cosas húmedas se pegan mejor y más rápido que las secas y el pegamento se endurece más rápido en un día húmedo.

En el algodón, que está hecho de celulosa, un polímero de moléculas de azúcar, hay montones y montones de grupos hidroxi (-OH o alcohol), que pueden iniciar la reacción del mismo modo que lo hace el agua, sólo que al haber muchos pueden iniciar muchas más reacciones a la vez.

Como la reacción desprende calor, el bastoncillo de algodón se calienta (y a medida que se calienta, la reacción se acelera, etc.), y puede calentarse lo suficiente como para incendiarse.