En este caso el error fue mío. Como ha señalado @The Photon, estoy mezclando la notación fasorial (dominio de la frecuencia) con la notación en el dominio del tiempo.
En el dominio del tiempo, tenemos (como se señala en la pregunta):
$$i_s(t)=cos(\omega t)$$
$$e_s(t)=L\dfrac{d(i_s(t))}{dt}=-\omega L \cdot sin (\omega t)$$
Pasar de la dominio del tiempo al dominio de la frecuencia ( fasor notación): $$i_s(t)=cos(\omega t) \iff I_s=1 \space \angle \space 0 $$
En el dominio de la frecuencia, tenemos: $$I_s=1 \space \angle \space 0 $$ $$E_s=Z_L \cdot I_s=j \omega L \cdot 1 \space \angle \space 0$$
Recordándolo: $$ j\omega L = \sqrt{0^2 +(\omega L)^2} \angle \space atan2 \space (\omega L,0) = \omega L \space \angle \space \frac{\pi}{2}$$ (Nota: aquí estoy convirtiendo del fasor rectangular formulario al fasor polar formulario)
Así, podemos escribir: $$E_s=Z_L \cdot I_s=\left (\omega L \space \angle \space \frac{\pi}{2} \right) \cdot \left( 1 \space \angle \space 0 \right)= \omega L \space \angle \space \frac{\pi}{2}$$
Pasar del dominio de la frecuencia ( fasor notación) a dominio del tiempo : $$ E_s = \omega L \space \angle \space \frac{\pi}{2} \iff e_s(t)= \omega L \cdot cos \left( \omega t + \frac{\pi}{2} \right) =-\omega L \cdot sin(\omega t) $$
Por lo tanto, ambos métodos producen el mismo resultado.
Nota - Recordando que del dominio de la frecuencia al dominio del tiempo tenemos: $$ j \omega \iff \frac{d}{dt} $$
Podemos verlo: $$E_s=Z_L \cdot I_s = j \omega L \cdot I_s = L \cdot (j \omega I_s) \iff L\frac{d(i_s(t))}{dt}=e_s (t)$$